(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)benzene | 116486-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)benzene
• CAS: 116486-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₉I
• 分子量: 464.113
• InChiKey: LIKGUYKLKJSBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 全氟碘代丁烷 在 tin 、 氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金属锡（0）-金属盐体系促进的F-烷基碘与碳-碳双键的加成反应

  摘要：

  -在室温下，在金属锡（0）-氯化铜（I）的乙酸金属锡（0）-乙酸银（I）的作用下，烷基碘化物容易与各种烯烃在甲醇中反应，得到相应的加成产物，-烷基化碘化物，收率良好至优异。通过使用金属锡（0）-铝（0）试剂也可以促进这种加成反应，尽管需要缓慢加热以使反应进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82786-4

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。
• Radical Perfluoroalkylation Enabled by a Catalytically Generated Halogen Bonding Complex and Visible Light Irradiation
  作者：Tarannum Tasnim、Calvin Ryan、Miranda L. Christensen、Christopher J. Fennell、Spencer P. Pitre

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04139

  日期：2022.1.14

  chemistry. This report describes the use of a substituted hydroquinone catalyst to promote radical perfluoroalkylation reactions. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated through formation of a visible light-absorbing halogen bonding complex between the hydroquinone catalyst and the perfluoroalkyl halide radical precursor.

  在可见光促进的单电子氧化还原反应中利用电荷转移复合物是开辟新合成途径的有希望的途径，而复合物形成的催化方法对于促进这种化学反应至关重要。该报告描述了使用取代的氢醌催化剂来促进自由基全氟烷基化反应。机理研究表明，该反应是通过在氢醌催化剂和全氟烷基卤化物自由基前体之间形成可见光吸收卤素键络合物来引发的。
• Visible light promoted fluoroalkylation of alkenes and alkynes using 2-bromophenol as a catalyst
  作者：Erlin Zhu、Xiao-Xiao Liu、An-Jun Wang、Ting Mao、Liang Zhao、Xingang Zhang、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc06587c

  日期：——

  A simple, mild and efficient approach for the fluoroalkylation of alkenes and alkynes using 2-bromophenol as a catalyst is presented.

  使用2-溴苯酚作为催化剂，提出了一种简单、温和和高效的方法，用于烯烃和炔烃的氟烷基化。
• Indium-mediated radical addition of perfluoroalkyl iodide in water
  作者：Toshiyuki Takagi、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.001

  日期：2011.6

  Reaction of perfluoroalkyl groups with carbon–carbon unsaturated compounds using indium in water proceeded smoothly to provide the addition products in high yields.

  在水中使用铟，全氟烷基与碳-碳不饱和化合物的反应进展顺利，从而以高收率提供了加成产物。