Morpholin-4-yl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine | 256934-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Morpholin-4-yl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-morpholin-4-yl-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 256934-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: IEHPSYDLXIPJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Morpholin-4-yl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-2-β-naphthyl-3-methoxypyrrole
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkoxy and 3-amino pyrroles

  摘要：

  N-Amino-3-methoxy-3-pyrrolines 2 obtained from the reaction of 1-lithio methoxyallene with arylhydrazones may be converted to either 3-methoxy pyrroles 6 or 3-amino pyrroles 7 by treatment with m-chloroperbenzoic acid or 0.25 M HCl, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01869-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 2-萘甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Morpholin-4-yl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Hy与高价碘重氮试剂的可见光诱导[3 + 2]环化反应，用于合成1-氨基1,2,3-三唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001436

文献信息

• Visible-light mediated directed perfluoroalkylation of hydrazones
  作者：Heng Ji、Hui-qiong Ni、Peng Zhi、Zi-wei Xi、Wei Wang、Jian-jun Shi、Yong-miao Shen

  DOI：10.1039/c7ob01144j

  日期：——

  carbon atoms. Furthermore, aliphatic aldehyde hydrazones and N-monosubstituted hydrazones which are unreactive in previously reported hydrazone perfluoroalkylation reactions now take part in the reaction under our reaction conditions to give satisfactory yield of products. Stern-Volmer quenching studies and spin-trapping experiments indicated that these reactions proceed by free radical addition of

  N-烷基hydr的全氟烷基化是通过visible与全氟烷基碘（RfI）之间的可见光介导的光氧化还原反应实现的。该方案为一系列全氟烷基化的芳族醛azo提供了方便而有效的途径，这些环可耐受芳环上的各种官能团，并允许使用不同类型的伯和仲全氟烷基碘，最多含八个碳原子。而且，在先前报道的per全氟烷基化反应中不反应的脂族醛和N-单取代现在在我们的反应条件下参与反应以得到令人满意的产物收率。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。
• Direct Electrochemical Synthesis of <scp>Sulfur‐Containing</scp> Triazolium Inner Salts
  作者：Yueheng Li、Zhixing Huang、Guangquan Mo、Wei Jiang、Chengwei Zheng、Pengju Feng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/cjoc.202000586

  日期：2021.4

  The electrochemical thiocyanation/cyclization of aldehyde hydrazones was developed under external oxidant‐free and catalyst‐free conditions. In contrast to previous thiocyanation, this electrosynthetic approach enabled a cascade C—H thiocyanation/cyclization through a mild, direct electrolysis manner in an undivided cell without the additive of halogens and stoichiometric oxidants. In this protocol

  醛的电化学硫氰化/环化反应是在无外部氧化剂和无催化剂的条件下进行的。与以前的硫氰化相反，这种电合成方法通过温和的，直接电解的方式，在不添加卤素和化学计量的氧化剂的情况下，通过温和的直接电解方式实现了级联的CH硫氰化/环化反应。在该方案中，使用了可商购的廉价的硫氰酸钠，它起着硫氰酸化试剂和电解质的双重作用。这种策略可以方便地获得功能化的含硫三唑内盐，具有足够的范围和不同的官能团耐受性。基于机理研究的结果，提出了一种反应机理。
• Electrochemical Oxidative Phosphorylation of Aldehyde Hydrazones
  作者：Zhongnan Xu、Yueheng Li、Guangquan Mo、Yucheng Zheng、Shaogao Zeng、Ping-Hua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01343

  日期：2020.5.15

  The electrochemical phosphorylation of aldehyde hydrazones has been developed under exogenous oxidant-free conditions. The strategy provides expedient access to highly functionalized α-iminophosphine oxides with ample scope and broad functional group tolerance by means of mild, user-friendly electrolysis, in an undivided cell.

  醛的电化学磷酸化已在无外源氧化剂的条件下开发。该策略可通过温和，用户友好的电解在未分割的电池中方便地访问高度功能化的α-亚氨基膦氧化物，具有宽泛的范围和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of Triazolium Inner Salts by Thiocyanation of Aldehyde-Derived Hydrazones
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201701722

  日期：2018.2.28

  An ammonium persulfate mediated thiocyanation reaction of aldehyde‐derived hydrazones that affords 5‐thioxo‐1,2,4‐triazolium inner salts has been developed. The operational simplicity, mild and metal‐free reaction conditions performed at ambient temperature, wide functional group tolerance, and scalability of the process are key features of this method.

  已经开发了过硫酸铵介导的醛衍生腙的硫氰化反应，提供 5-硫代-1,2,4-三唑鎓内盐。在环境温度下进行的操作简单、温和且无金属的反应条件、广泛的官能团耐受性和该过程的可扩展性是该方法的关键特征。