1-(3-carboxyphenyl)-3-ethylurea | 19384-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-carboxyphenyl)-3-ethylurea
• 英文别名: 3-(N'-ethyl-thioureido)-benzoic acid；3-(N'-Aethyl-thioureido)-benzoesaeure；N-Aethyl-N'-(3-carboxy-phenyl)-thioharnstoff；3-(ω-Aethyl-thioureido)-benzoesaeure；1-Ethyl-3-(3'-carboxyphenyl)-thioharnstoff；N-Ethyl-N'-(3-carboxyphenyl)-thioharnstoff；m-(3-Ethyl-2-thioureido)benzoic acid；3-(ethylcarbamothioylamino)benzoic acid
• CAS: 19384-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD03998415
• 分子量: 224.283
• InChiKey: ICTBXPTUJREELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-carboxyphenyl)-3-ethylurea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-((Z)-((Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-ethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的O-乙酰丝氨酸巯基化酶新型噻唑烷抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  在人类中不存在半胱氨酸的生物合成途径，但在微生物病原体中则是必不可少的，这表明它为新型抗菌化合物的开发提供了潜在的靶标。CysK1是磷酸吡哆醛依赖性ø -乙酰基硫化氢解酶，其催化形成升-半胱氨酸从ø -乙酰丝氨酸和硫化氢。在这里，我们报告通过合理的抑制剂设计开发的结核分枝杆菌CysK1的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是使用CysK1-肽抑制剂复合物的晶体结构作为模板而发现的。药效基团建模和随后的体外筛选产生了最初的命中化合物2（IC 50（103.8 nM），随后通过蛋白质晶体学，建模和合成化学的组合进行了优化。通过化学合成的2命中扩展导致了噻唑烷抑制剂的改进，最佳化合物的IC 50值为19 nM，效力比天然肽抑制剂（IC 50 2.9μM）高150倍。

  DOI：

  10.1021/jm400710k
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 间氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94.1%的产率得到1-(3-carboxyphenyl)-3-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的O-乙酰丝氨酸巯基化酶新型噻唑烷抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  在人类中不存在半胱氨酸的生物合成途径，但在微生物病原体中则是必不可少的，这表明它为新型抗菌化合物的开发提供了潜在的靶标。CysK1是磷酸吡哆醛依赖性ø -乙酰基硫化氢解酶，其催化形成升-半胱氨酸从ø -乙酰丝氨酸和硫化氢。在这里，我们报告通过合理的抑制剂设计开发的结核分枝杆菌CysK1的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是使用CysK1-肽抑制剂复合物的晶体结构作为模板而发现的。药效基团建模和随后的体外筛选产生了最初的命中化合物2（IC 50（103.8 nM），随后通过蛋白质晶体学，建模和合成化学的组合进行了优化。通过化学合成的2命中扩展导致了噻唑烷抑制剂的改进，最佳化合物的IC 50值为19 nM，效力比天然肽抑制剂（IC 50 2.9μM）高150倍。

  DOI：

  10.1021/jm400710k

文献信息

• Aschan, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 424
  作者：Aschan

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Guided Design of Novel Thiazolidine Inhibitors of <i>O</i>-Acetyl Serine Sulfhydrylase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ömer Poyraz、Variam Ullas Jeankumar、Shalini Saxena、Robert Schnell、Martin Haraldsson、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Gunter Schneider

  DOI：10.1021/jm400710k

  日期：2013.8.22

  catalyzes the formation of l-cysteine from O-acetyl serine and hydrogen sulfide. Here we report nanomolar thiazolidine inhibitors of Mycobacterium tuberculosis CysK1 developed by rational inhibitor design. The thiazolidine compounds were discovered using the crystal structure of a CysK1–peptide inhibitor complex as template. Pharmacophore modeling and subsequent in vitro screening resulted in an initial

  在人类中不存在半胱氨酸的生物合成途径，但在微生物病原体中则是必不可少的，这表明它为新型抗菌化合物的开发提供了潜在的靶标。CysK1是磷酸吡哆醛依赖性ø -乙酰基硫化氢解酶，其催化形成升-半胱氨酸从ø -乙酰丝氨酸和硫化氢。在这里，我们报告通过合理的抑制剂设计开发的结核分枝杆菌CysK1的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是使用CysK1-肽抑制剂复合物的晶体结构作为模板而发现的。药效基团建模和随后的体外筛选产生了最初的命中化合物2（IC 50（103.8 nM），随后通过蛋白质晶体学，建模和合成化学的组合进行了优化。通过化学合成的2命中扩展导致了噻唑烷抑制剂的改进，最佳化合物的IC 50值为19 nM，效力比天然肽抑制剂（IC 50 2.9μM）高150倍。

表征谱图