tert-butyl 4-((1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylase | 1192063-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylase
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1192063-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: VLOXNXVYWRBSGQ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylase 在 氢气 、 diethylzinc 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -18.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 [2-[1-(5-Chloropyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Design of potent and selective GPR119 agonists for type II diabetes

  摘要：

  Screening of the Merck sample collection identified compound 1 as a weakly potent GPR119 agonist (hEC(50) = 3600 nM). Dual termini optimization of 1 led to compound 36 having improved potency, selectivity, and formulation profile, however, modest physical properties (PP) hindered its utility. Design of a new core containing a cyclopropyl restriction yielded further PP improvements and when combined with the termini SAR optimizations yielded a potent and highly selective agonist suitable for further preclinical development (58). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.086
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-((1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylase
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。

  公开号：

  WO2009129036A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011019538A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  取代的环丙基化合物公式I：被披露为用于治疗或预防2型糖尿病和类似病症的有用物质。药物可接受的盐也包括在内。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Wood Harold B.

  公开号：US20120142706A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  本发明公开了化学式I的取代环丙基化合物，其可用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。其中也包括药学上可接受的盐。这些化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• US8343990B2
  申请人：——

  公开号：US8343990B2

  公开（公告）日：2013-01-01