5-(5-decylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 916587-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(5-decylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-decyl-2,2'-bithiophene-5'-carboxaldehyde；5-decyl-5'-formyl-2,2'-bithiophene
• CAS: 916587-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₆OS₂
• 分子量: 334.547
• InChiKey: RCHCNGATVZSEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-decylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5'-decyl-2,2'-bithiophene-5-yl)-5-nitrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  具有联噻吩和苯并恶唑单元的介晶化合物的合成和表征

  摘要：

  一系列基于联噻吩的化合物，2-(5'-烷基-2,2'-联噻吩-5-基)-苯并恶唑衍生物 (nTBx)，在 5-处带有不同的取代基（H、CH3、Cl、NO2）位置，进行了准备和表征。它们在加热和冷却过程中表现出温度范围为 3°C–61°C 和 4°C–71°C 的对映中间相，并且具有吸电子取代基（NO2、Cl）的 nTBx 显示出比那些更高的清除温度和更宽的中间相范围具有给电子取代基的相应同系物。与基于联苯的类似物 (nB-x) 相比，nTBx 显示出更大的红移吸收带 (374–388 nm) 和光致发光发射峰 (453–458 nm)，从而说明联噻吩核对源自来自 π 分子轨道。

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.949593
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(5-decylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有联噻吩和苯并恶唑单元的介晶化合物的合成和表征

  摘要：

  一系列基于联噻吩的化合物，2-(5'-烷基-2,2'-联噻吩-5-基)-苯并恶唑衍生物 (nTBx)，在 5-处带有不同的取代基（H、CH3、Cl、NO2）位置，进行了准备和表征。它们在加热和冷却过程中表现出温度范围为 3°C–61°C 和 4°C–71°C 的对映中间相，并且具有吸电子取代基（NO2、Cl）的 nTBx 显示出比那些更高的清除温度和更宽的中间相范围具有给电子取代基的相应同系物。与基于联苯的类似物 (nB-x) 相比，nTBx 显示出更大的红移吸收带 (374–388 nm) 和光致发光发射峰 (453–458 nm)，从而说明联噻吩核对源自来自 π 分子轨道。

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.949593

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Class of Donor−Acceptor Conjugated Molecules: Experiments and Theoretical Calculations
  作者：S. Mukhopadhyay、Raja Bhaskar Kanth、S. Ramasesha、Satish Patil

  DOI：10.1021/jp909635g

  日期：2010.4.8

  measurements proved beyond doubt that these materials possess low excitation gap and are suitable for being an active material in various electronic devices. We have also performed electronic structure calculations using density functional theory (DFT) and INDO/SCI methods to characterize the ground and excited states of this class of molecules. These donor−acceptor molecules show a strong charge transfer

  一类含给体（噻吩）和受体（丙二腈）共轭分子是由Knoevenagel缩合反应的2-（2,6-二甲基-4-间合成ħ吡喃-4-亚基）丙二腈和含有两个和三个噻吩单元噻吩甲醛。所得分子的特征在于1 H和131 H NMR。我们对这些材料进行了紫外可见吸收，荧光和循环伏安法测量。光谱和电化学测量毫无疑问地证明了这些材料具有低的激发间隙，并且适合用作各种电子设备中的活性材料。我们还使用密度泛函理论（DFT）和INDO / SCI方法进行了电子结构计算，以表征此类分子的基态和激发态。这些供体-受体分子表现出很强的电荷转移特性，随着与丙二腈受体部分偶联的噻吩环数量的增加而增加。我们还计算了此类分子的π相干长度，斯托克位移以及溶剂对激发态的影响。
• Organic semiconductor material, organic semiconductor structure and organic semiconductor apparatus
  申请人：Tomino Ken

  公开号：US20070128764A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention is directed to the provision of a novel liquid crystalline organic semiconductor material that is highly stable under an film forming environment and, at the same time, can easily form a film, for example, by coating. The liquid crystalline organic semiconductor material is represented by chemical formula 1 wherein R1 and R2 represent an identical alkyl group having 7 to 20 carbon atoms: There is also provided a liquid crystalline organic semiconductor material characterized by being represented by chemical formula 2 wherein R3 and R4 represent an identical alkyl group having 7 to 20 carbon atoms:

  本发明旨在提供一种新型液晶有机半导体材料，该材料在形成薄膜的环境下非常稳定，并且可以很容易地形成薄膜，例如通过涂覆。该液晶有机半导体材料由化学式1表示，其中R1和R2表示具有7至20个碳原子的相同烷基基团：还提供了一种液晶有机半导体材料，其特征在于由化学式2表示，其中R3和R4表示具有7至20个碳原子的相同烷基基团：
• Synthesis of liquid crystalline benzothiazole based derivatives: A study of their optical and electrical properties
  作者：Gitish K. Dutta、S. Guha、Satish Patil

  DOI：10.1016/j.orgel.2009.09.012

  日期：2010.1

  Two new donor-acceptor type liquid crystalline semiconductors based on benzothiazole have been synthesized. Their structural, photophysical and electronic properties were investigated using X-ray diffraction, atomic force microscopy, cyclic voltammetry, UV-Vis, photoluminescence, and Raman spectroscopy. The liquid crystalline behaviour of the molecules was thoroughly examined by differential scanning calorimetry (DSC) and optical polarizing microscope. The DSC and thermogravimetric analysis (TGA) show that these materials posses excellent thermal stability and have decomposition temperatures in excess of 300 degrees C. Beyond 160 degrees C both molecules show a smectic A liquid crystalline phase that exists till about 240 degrees C. Field-effect transistors were fabricated by vacuum evaporating the semiconductor layer using standard bottom gate/top contact geometry. The devices exhibit p-channel behaviour with hole mobilities of 10(-2) cm(2)/Vs. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US7935828B2
  申请人：——

  公开号：US7935828B2

  公开（公告）日：2011-05-03