2,3-dimethylbenzselenazolium iodide | 14696-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-dimethylbenzselenazolium iodide
• 英文别名: 2,3-dimethylbenzoselenazoliumiodid；2-methylbenzoselenazole methiodide；2,3-dimethyl-benzoselenazolium; iodide；2,3-Dimethyl-benzoselenazolium; Jodid；2,3-Dimethyl-benzoselenazolium-iodid；2.3-Dimethyl-benzselenazoliumiodid；2,3-Dimethyl-1,3-benzoselenazol-3-ium iodide；2,3-dimethyl-1,3-benzoselenazol-3-ium;iodide
• CAS: 14696-40-3
• 化学式: C₉H₁₀NSe*I
• 分子量: 338.05
• InChiKey: VJVNXZHCCIDXMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylbenzselenazolium iodide 在 吡啶 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.17h， 生成 3-methyl-2-<2-heptafluoropropyl-3-<3-methyl-2(3H)-benzoselenazolylidene>-1-propenyl>benzoselenazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii, L. M.; Pazenok, S. V.; Kondratenko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 144 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨苯基)二硒 在 次磷酸 作用下， 以 水 、 甘油 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2,3-dimethylbenzselenazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于 G-四链体检测的苯并硒唑鎓基半花青染料

  摘要：

  苯并噻唑和苯并恶唑是构建半花青染料的常用基团；然而，它们的等排类似物苯并硒唑鎓很少被研究。在这里，我们报告了第一种基于苯并硒唑鎓的半花青染料的开发，用于选择性检测 G-四链体。这种分子，SEMA-1，被验证为一种发红光的可激活荧光探针，其荧光只有在缓冲溶液中存在 G-四链体时才会被激活。与此一致，发现SEMA-1在核仁中积累，可用于检测固定 HeLa 细胞中高丰度的核仁 rDNA 和 rRNA G-四链体。另一方面，由于活 HeLa 细胞中保留的线粒体膜电位，SEMA-1被线粒体捕获并具有检测线粒体G-四链体的潜力。总的来说，这项工作证明了从新型苯并硒唑鎓基半花青支架开发 G-四链体特异性荧光探针的价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128801

文献信息

• Phenyltrialkylborates as co-initiators with cyanine dyes in visible light polymerization of acrylates
  作者：Beata Jędrzejewska、Marek Pietrzak、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.03.035

  日期：2011.5

  cyanine dye cation to a borate anion. The ΔGel values were estimated for photoredox pairs containing a series of phenyltrialkylborate anions and one selenocarbocyanine dye cation. The relationship between the rate of polymerization and the free energy of activation for electron transfer reaction gives the dependence predicted by the classical theory of electron transfer. The photoreduction of cyanine

  由硒代羰基花青染料阳离子和苯基三烷基硼酸酯阴离子组成的光氧化还原对被用作丙烯酸单体自由基聚合的新型有效可见光引发剂。通过光DSC研究了增敏剂和电子给体结构对聚丙烯酸酯单体光聚合动力学的影响。发现聚合速率和最终转化率取决于染料和硼酸盐结构。自由基聚合反应的动力学研究表明，随着硼酸酯氧化电位的降低，聚合速率增加，这又由哈米特常数与聚合速率之间的线性关系反映出来。基于电子的自由能变化，从激发的花青染料阳离子到硼酸根阴离子的转移，讨论了这些引发剂的效率。Δģ EL值估计为包含一系列phenyltrialkylborate阴离子和一个selenocarbocyanine染料阳离子的photoredox对。聚合速率与电子转移反应活化自由能之间的关系给出了经典的电子转移理论所预测的依赖性。使用纳秒激光闪光光解法研究了花青苯基三烷基硼酸酯络合物的光还原。发现染料三重态通过电子转移过程被电子给体淬灭。激发态淬灭的速率常数（k
• Polymethinfarbstoffe durch Ringspaltung des s-Triazins
  作者：A. Kreutzberger

  DOI：10.1002/ardp.19662991102

  日期：——

  dabei entstehenden Bruchstücke können gleichzeitig zum Ausgangspunkt neuer Synthesen werden. Die Einwirkung von quartären Methyl‐heterocyclen als nucleophile Reaktionskomponente auf s‐Triazin führt zu Polymethinfarbstoffen. Die neuartige Synthese dieser Farbstoffklasse ist mit aktiven Methylverbindungen aus dem Gebiete der Indole (X), Oxazole (XIX), Benzoxazole (XII), Benzthiazole (XIII, XXII) und Benzselenazole

  环硼氮烷和 s-三嗪型六元杂环在亲核试剂的影响下发生环裂解。由此产生的片段也可以成为新合成的起点。季甲基杂环作为亲核反应组分对 s-三嗪的作用导致聚次甲基染料。这类染料的新合成是用来自吲哚 (X)、恶唑 (XIX)、苯并恶唑 (XII)、苯并噻唑 (XIII、XXII) 和苯硒唑 (XIV) 领域的活性甲基化合物进行的。
• Synthesis of cyanine dyes derived from benzotellurazo-15-crown-5
  作者：Weijun Ke、Xuehong Luo、Xiufang Liu、Hansheng Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570370550

  日期：2000.9

  A series of crown ether cyanine dyes including crown ether styryl cyanine dyes, crown ether merocyanine dyes and crown ether squarylium cyanine dyes (unsymmetric and symmetric) derived from key intermediate 2-methyl-5,6(15-crown-5)benzotellurazole (1) were prepared.

  一系列冠醚花青染料，包括冠醚苯乙烯基花青染料，冠醚部花青染料和冠醚季铵盐菁染料（不对称和对称），它们衍生自关键中间体2-甲基-5,6（15-crown-5）苯并四氮杂唑（1）已准备好。
• Novel heterocyclic dyes as DNA markers. Part I. Synthesis and characterization
  作者：Wenceslao Moreda、Alexander R Forrester

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00528-0

  日期：1997.9

  A range of new cyanine dyes has been prepared and characterised. These dyes are more conveniently synthesised by the reaction of two heterocyclic quaternary salts. The dyes contain a purine heterocycle coupled to an aro-(thia-, selena-, oxa-, imida)zole and are in the form of iodide or p-toluenesulphonate salts. Characterisation were done by FABMS and NMR spectroscopy. These dyes can be used as fluorescent

  已经制备并表征了一系列新的花青染料。这些染料通过两种杂环季盐的反应更方便地合成。染料含有与芳族（硫代，硒代，氧杂，亚胺基）唑偶联的嘌呤杂环，并呈碘化物或对甲苯磺酸盐的形式。通过FABMS和NMR光谱进行表征。这些染料可用作诊断疟疾寄生虫的DNA标记的荧光染料。
• Stability and Self-Association of styryl hemicyanine dyes in water studied by 1H NMR spectroscopy
  作者：Constantin Haese、Marcel Boecker、Aleksey Vasilev、Mihail Mondeshki

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.118678

  日期：2022.4

  function in the oxazole dyes 3a and 3e. 1H and 1H DOSY solution NMR spectroscopy prove that slight structural changes result in significant differences in the process of self-association. The association constants for dimerization have been determined by curve fitting the concentration dependent 1H NMR spectra based on the isodesmic model. Van’t Hoff analysis has been used to determine the thermodynamic parameters

  研究了在不同 pH 值下含苯并噁唑、苯并噻唑、苯并砲砰唑和噁唑并吡啶环的 5 种苯乙烯半菁染料在不同 pH 值下具有不同取代基的苯乙烯基半菁染料在水中的稳定性。所有化合物在酸性和中性 pH 值下都是稳定的，但是，在碱性 pH 值下，恶唑染料会发生开环反应。在恶唑染料 3a 和 3e 中用恶唑吡啶官能团取代苯并并唑唑，可以提高碱性 pH 下的稳定性。1H 和 1H DOSY 溶液 NMR 波谱证明，微小的结构变化会导致自缔合过程的显着差异。二聚化的缔合常数是通过基于等速模型对浓度依赖性的 1H NMR 波谱进行曲线拟合来确定的。Van't Hoff 分析已用于确定自缔合过程的热力学参数。在水中的聚集随着电负性的降低和电荷离域的增加而减少，在氧唑/噻唑/硒唑类似物中行中（E）-2-（4-（二甲氨基）苯乙烯基）-3-甲基苯并[d]噁唑-3-碘化铉（3d），（E）-2-（4-（二甲氨基）苯乙烯基）-3-甲基苯并[1