5-formyl-5'-heptyl-2,2'-bithiophene | 185395-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-formyl-5'-heptyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-(5-heptylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 185395-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₀OS₂
• 分子量: 292.466
• InChiKey: SGTPNLDNFRIKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-5'-heptyl-2,2'-bithiophene 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有联噻吩和苯并恶唑单元的介晶化合物的合成和表征

  摘要：

  一系列基于联噻吩的化合物，2-(5'-烷基-2,2'-联噻吩-5-基)-苯并恶唑衍生物 (nTBx)，在 5-处带有不同的取代基（H、CH3、Cl、NO2）位置，进行了准备和表征。它们在加热和冷却过程中表现出温度范围为 3°C–61°C 和 4°C–71°C 的对映中间相，并且具有吸电子取代基（NO2、Cl）的 nTBx 显示出比那些更高的清除温度和更宽的中间相范围具有给电子取代基的相应同系物。与基于联苯的类似物 (nB-x) 相比，nTBx 显示出更大的红移吸收带 (374–388 nm) 和光致发光发射峰 (453–458 nm)，从而说明联噻吩核对源自来自 π 分子轨道。

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.949593
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-formyl-5'-heptyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有联噻吩和苯并恶唑单元的介晶化合物的合成和表征

  摘要：

  一系列基于联噻吩的化合物，2-(5'-烷基-2,2'-联噻吩-5-基)-苯并恶唑衍生物 (nTBx)，在 5-处带有不同的取代基（H、CH3、Cl、NO2）位置，进行了准备和表征。它们在加热和冷却过程中表现出温度范围为 3°C–61°C 和 4°C–71°C 的对映中间相，并且具有吸电子取代基（NO2、Cl）的 nTBx 显示出比那些更高的清除温度和更宽的中间相范围具有给电子取代基的相应同系物。与基于联苯的类似物 (nB-x) 相比，nTBx 显示出更大的红移吸收带 (374–388 nm) 和光致发光发射峰 (453–458 nm)，从而说明联噻吩核对源自来自 π 分子轨道。

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.949593

文献信息

• Medicinal thiophene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05747525A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of treating tumor including administering to a subject an effective amount of a compound of the following formula: ##STR1## wherein m is 1-4; and each of A and B, independently, is H, C.sub.1-7 alkyl, C.sub.2-7 alkenyl, C.sub.2-7 alkynyl, (CH.sub.2).sub.n CHO, (CH.sub.2).sub.o COOH, C.sub.1-7 alkoxy, C.sub.2-7 alkoxyalkyl, C.sub.1-7 hydroxyalkyl, CN, NO.sub.2, halogen, CH(OR.sup.1).sub.2, CO.R.sup.1, NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CO.NR.sup.2 R.sup.3, CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CH.dbd.NR.sup.2, C.tbd.CR.sup.4, CR.sup.1 .dbd.CR.sup.5 R.sup.6, CO.CH.dbd.CHR.sup.7, CH.dbd.CHR.sup.8, or COOR.sup.9 ; in which each of n and o, independently, is 0-4; R.sup.1 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 acyl; each of R.sup.2 and R.sup.3, independently, is H, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.1-4 hydroxyalkyl; R.sup.4 is H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, COR.sup.2, COOR.sup.10, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 dihydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 halogenated alkyl; OR.sup.1, or NHR.sup.7 ; each of R.sup.5 and R.sup.6, independently, is H, CHO, COR.sup.1, COOH, COOR.sup.9, CN, or halogen; R.sup.7 is H, C.sub.1-4 alkyl, 2-thienyl, phenyl, mono-substituted phenyl, or di-substituted phenyl; R.sup.8 is COOR.sup.2, CO.CHO, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether; and R.sup.9 is H, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, mono-substituted phenyl, di-substituted phenyl, or 2-thienyl.

  治疗肿瘤的方法包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR^1).sub.2、CO.R^1、NR^2R^3或其酸盐、CO.NR^2R^3、CHR^1NR^2R^3或其酸盐、CH.dbd.NR^2、C.tbd.CR^4、CR^1.dbd.CR^5R^6、CO.CH.dbd.CHR^7、CH.dbd.CHR^8或COOR^9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R^1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R^2和R^3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R^4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR^2、COOR^10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR^1或NHR^7；R^5和R^6中的每一个独立地为H、CHO、COR^1、COOH、COOR^9、CN或卤素；R^7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R^8为COOR^2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R^9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。
• [EN] POLYTHIOPHENE ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTINEOPLASTIQUES A BASE DE POLYTHIOFENE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1998023269A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) Novel polythiophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds of formula (I) wherein n is 0-2 and R2 and R3 are optionally substituted 2-thienyl or 3-thienyl have been found to exhibit selective cytotoxic activity against transformed human cells. Pharmaceutical compositions containing the described polythiophene compounds are expected to exhibit good chemotherapeutic activity against slow growing tumors based on tumor cell line assays. A method for treating patients having tumors utilizing the disclosed polythiophene compounds is also described.(FR) L'invention a trait à des composés à base de polythiofène, efficaces en tant qu'agents antinéoplastiques. Les composés préférés de l'invention répondent à la formule (I) dans laquelle la valeur de n est comprise entre 0 et 2 et dans laquelle R2 et R3 représentent 2-thiényle ou 3-thiényle éventuellement substitués. Il s'est avéré que ces composés font montre d'une action cytotoxique sélective à l'encontre de cellules humaines transformées. On attend de compositions à usage pharmaceutique contenant les composés à base de polythiofène susmentionnés qu'elles aient une action chimiothérapeutique efficace contre des tumeurs à croissance lente et ce, si l'on se réfère aux criblages effectués sur des lignées cellulaires tumorales. L'invention porte également sur une méthode thérapeutique à l'intention de patients soufrant de tumeurs, méthode faisant intervenir les composés susmentionnés à base de polythiofène.

  (EN) 描述了作为抗肿瘤剂有用的新型聚噻吩化合物。已发现公式（I）中n为0-2且R2和R3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基的优选化合物表现出对转化人类细胞的选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的制药组合物预计在肿瘤细胞系测定基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化疗活性。还描述了一种利用所述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。 (FR) 描述了作为抗肿瘤剂有用的新型聚噻吩化合物。已发现公式（I）中n为0-2且R2和R3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基的优选化合物表现出对转化人类细胞的选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的制药组合物预计在肿瘤细胞系测定基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化疗活性。还描述了一种利用所述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。
• Polythiophene anti-tumor agents
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US05741811A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Novel polythiophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 0-2 and R.sub.2 and R.sub.3 are optionally substituted 2-thienyl or 3-thienyl have been found to exhibit selective cytotoxic activity against transformed human cells. Pharmaceutical compositions containing the described polythiophene compounds are expected to exhibit good chemotherapeutic activity against slow growing tumors based on tumor cell line assays. A method for treating patients having tumors utilizing the disclosed polythiophene compounds is also described.

  本发明涉及一种用作抗肿瘤剂的新型聚噻吩化合物。该化合物的首选式为：##STR1## 其中n为0-2，R.sub.2和R.sub.3为可选取代的2-噻吩基或3-噻吩基，已发现该化合物对转化人类细胞表现出选择性细胞毒性活性。预期含有上述聚噻吩化合物的制药组合物将在基于肿瘤细胞系检测的基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化学治疗活性。本发明还涉及一种利用上述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。
• POLYTHIOPHENE ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1007035A1

  公开（公告）日：2000-06-14
• EP1007035A4
  申请人：——

  公开号：EP1007035A4

  公开（公告）日：2000-11-22