(2S,3E)-1,2-isopropylidene-5-O-benzyl-3-pentene-1,2,5-triol | 128373-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3E)-1,2-isopropylidene-5-O-benzyl-3-pentene-1,2,5-triol
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 128373-64-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GXJPVSMTKLVLRH-MRZGDXHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-1,2-isopropylidene-5-O-benzyl-3-pentene-1,2,5-triol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2S),(E)-5-benzyloxy-3-pentene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3E)-1,2-isopropylidene-5-O-benzyl-3-pentene-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9

文献信息

• Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides
  作者：Feng Zheng、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/b819289h

  日期：——

  A new approach for the stereoselective synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides, analogues of highly bioactive L-OddC and 3TC, has been developed viaTMSCl/pyridine induced stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement of secondary allyl chlorodifluoroacetate and then a regioselective Pummerer reaction to introduce bases.

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。
• Synthesis of 5-epi-Isofagomine via Asymmetric Chelate–Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Christiane Schneider、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g

  日期：1998.6

  Polyhydroxylated piperidines are an interesting class of glycosidase inhibitors. Chelate enolate Claisen rearrangement of N-protected chiral amino acid esters gives rise to γ,δ-unsaturated amino acids, which can be converted to this type of alkaloids. The potential glycosidase inhibitor 5-epi-isofagomine (5) was synthesized by this approach in a highly stereoselective fashion.

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。
• Preparation of difluoro analogs of CCGs and their pharmacological evaluations
  作者：Akira Shibuya、Azusa Sato、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00338-2

  日期：1998.8

  All the stereoisomers of 2-(2-carboxy-3,3-difluorocyclopropyl)glycines (F2CCGs) were synthesized in enantiomerically pure forms using (R)-2,3-O-isopropyl-ideneglyceraldehyde as a chiral precursor. L-F2CCG-I, one of the stereoisomers corresponding to an extended form of L-glutamate was found to be a potent agonist for metabotropic glutamate receptors (mGluRs).

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。
• CYCLOPROPYLGLYCINE DERIVATIVES AND METABOLIC-REGULATION TYPE L-GLUTAMATE RECEPTOR AGONIST
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0913389A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  A cyclopropylglycine derivative having the following formula: [in which each of R1 and R2 independently represents a hydroxyl group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and each of X1 and X2 independently represents a halogen atom], and an intermediate compound for the synthesis of the cyclopropylglycine derivative are novel compounds. The cyclopropylglycine derivative shows a selectivity higher than that of the known agonists to metabotropic L-glutamate receptors, and therefore is a metabotropic type agonist to L-glutamate which has excellent characteristics.

  具有下式的环丙基甘氨酸衍生物： [其中 R1 和 R2 各自独立地代表羟基或具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，R3 和 R4 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，X1 和 X2 各自独立地代表卤素原子]，以及用于合成环丙基甘氨酸衍生物的中间化合物是新型化合物。环丙基甘氨酸衍生物对 L-谷氨酸代谢型受体的选择性高于已知的激动剂，因此是一种具有优良特性的 L-谷氨酸代谢型激动剂。
• A highly diastereoselective synthesis of trans-3,4-(difluoromethano)glutamic acid
  作者：Akira Shibuya、Masahito Kurishita、Chizuru Ago、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00870-e

  日期：1996.1

  Reaction of enantiomerically pure N-(4'-bromo-4',4'-difluorocrotonoyl)oxazolidinone 5 with lithium enolate of N-diphenylmethyldeneglycinate 6 in DMF proceeded in highly diastereoselective manner to give trans-disubstituted gem-difluorocyclopropane 7, which was readily converted to the 3,4-(difluoro- methano)glutamic acid 4.