bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonitrile | 39863-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanonorbornadiene；Norbornadien-2-carbonitril；2-Cyanonorbornadien；2-Carbonitrile,bicyclo(2.2.1)hept-2,5-diene
• CAS: 39863-20-2
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• InChiKey: NMTOJNONWQWGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以40%的产率得到2-cyano-N-phenyl-8,9-diazatetracyclo<4.3.0.0^2,4.0^3,7>-nonane-8,9-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Lucchi, Ottorino de; Pasquato, Lucia, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 531 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Diels–Alder reactivity of (E)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent

  摘要：

  (E)-3-苯磺酰基丙-2-烯腈很容易发生 DielsâAlder 反应，与几种不对称的二烯发生中等程度的区域选择性反应。达尼舍夫斯基二烯和糠醇的反应具有区域选择性。与环戊二烯和蒽形成的环加载物在苯亚磺酸的碱催化下发生消除反应，生成δ,δ-不饱和腈。

  DOI：

  10.1039/b203391g

文献信息

• Cobalt(II) tetraphenylporphyrin-catalyzed isomerization of electronegative substituted quadricyclanes
  作者：Sadao Miki、Toshinobu Ohno、Hideaki Iwasaki、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98671-4

  日期：1985.1

  Co(II)TPP1 - catalysed isomerization of a series of electronegative substituted quadricyclanes(1) to the corresponding norbornadiene(2) was found to proceed via radicophilic attack of the metal to 1.

  发现Co（II）TPP 1-催化了一系列的负电取代的四环烷（1）异构化为相应的降冰片二烯（2）的过程是通过金属的亲核攻击进行的。
• Competing cheletropic reactions of difluorocarbene with various 2-substituted norbornadienes
  作者：Charles W. Jefford、Phan Thanh Huy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71464-x

  日期：1980.1

  Norbornadienes substituted at C2 with electron donating, conjugating, and withdrawing groups react with difluorocarbene to give a ratio of 1,2 to homo-1,4 adducts, which reflects a diminishing response of electrophilic character in the carbene.

  在C2处被给电子，共轭和吸电子基团取代的降冰片二烯与二氟卡宾反应，得到1,2与1,4均聚物的比率，这反映了卡宾中亲电子特性的响应减弱。
• DIETRICH-BUCHECKER C.; MARTINA D.; FRANCK-NEUMANN M., J. CHEM. RES. SYNOP. 1978, NO 2, 78-79
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 MARTINA D.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——
• The Diels–Alder reactivity of (E)-3-phenylsulfonylprop-2-enenitrile, a cyanoacetylene equivalent
  作者：Pamela J. Bradley、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b203391g

  日期：——

  (E)-3-Phenylsulfonylprop-2-enenitrile undergoes facile Diels–Alder reactions, moderate regioselectivity being observed with several unsymmetrical dienes. Danishefsky's diene and furfuryl alcohol react regioselectively. The cycloadducts formed with cyclopentadiene and with anthracene undergo base-catalysed elimination of benzenesulfinic acid to yield α,β-unsaturated nitriles.

  (E)-3-苯磺酰基丙-2-烯腈很容易发生 DielsâAlder 反应，与几种不对称的二烯发生中等程度的区域选择性反应。达尼舍夫斯基二烯和糠醇的反应具有区域选择性。与环戊二烯和蒽形成的环加载物在苯亚磺酸的碱催化下发生消除反应，生成δ,δ-不饱和腈。
• Adam, Waldemar; Lucchi, Ottorino de; Pasquato, Lucia, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 531 - 536
  作者：Adam, Waldemar、Lucchi, Ottorino de、Pasquato, Lucia、Will, Bernd

  DOI：——

  日期：——