N-[1-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-but-3-enyl]-benzamide | 221345-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-but-3-enyl]-benzamide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-phenylpent-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 221345-18-2
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: HDGCRROTGORCGQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-but-3-enyl]-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-1-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-allyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Dynamic Kinetic Resolution: Stereoselective Synthesis of Vicinal Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<110::aid-anie110>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (4S)-3-benzoyl-4-benzyl-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl potassium phtalimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到N-[1-benzyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-but-3-enyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Dynamic Kinetic Resolution: Stereoselective Synthesis of Vicinal Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<110::aid-anie110>3.0.co;2-l

文献信息

• Hydrogen Bond Directed Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Gregory R. Cook、Hui Yu、S. Sankaranarayanan、P. Sathya Shanker

  DOI：10.1021/ja028426w

  日期：2003.4.1

  The palladium-catalyzed allylic substitution of 5-vinyloxazolidinones and derivatives was investigated. Unusual and high regioselectivity for the branched product was observed. The regioselectivity was influenced by the type of substrate, the solvents, and the nucleophile. Imide-type nucleophiles were found to be directed to the internal carbon (branched:linear, 75:25 to >98:2), whereas sulfonamides

  研究了钯催化的 5-乙烯基恶唑烷酮和衍生物的烯丙基取代。观察到支化产物的异常和高区域选择性。区域选择性受底物类型、溶剂和亲核试剂的影响。发现酰亚胺型亲核试剂指向内部碳（支链：线性，75:25 至 >98:2），而磺酰胺、胺和丙二酸酯仅添加到烯丙基复合物的末端碳。相对非极性的溶剂如甲苯和四氢呋喃有利于支化产物（分别为 97:3 和 95:5）。乙腈和二氯甲烷提供较低的区域选择性（分别为 50:50 和 67:33），而质子溶剂乙醇的使用导致区域选择性的逆转（12:88）。基板上的导向组很重要。酰胺几乎完全形成支化产物，氨基甲酸酯得到区域异构体的 50:50 混合物，邻苯二甲酰亚胺作为亲核试剂。亲核试剂通过氢键定向的证据是通过用甲基取代酰胺的氢获得的，导致仅产生正常的线性产物。
• Palladium-Mediated Regiodivergent Kinetic Resolution
  作者：Gregory R. Cook、S. Sankaranarayanan

  DOI：10.1021/ol016633f

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The allylic substitution of racemic 5-vinyloxazolidinones with phthalimide and a chiral palladium catalyst afforded optically enriched regioisomeric products. Optimal divergence was found by employing chiral DIOP ligands in toluene. These results demonstrate the influence of chiral ligand/chiral substrate matching on the regloselectivity in a novel resolution strategy.