1-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxamide | 1173161-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1173161-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: RRHCICJBOJCRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到7-Iodo-4-(2-methoxyphenyl)imino-8-methyl-6-phenyl-5-oxaspiro[2.5]oct-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  亲电环化合成多取代3-碘吡喃

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过炔基羧酰胺与 ICl、I(2) 和 NIS 的反应，可以很容易地制备出多种多取代的 3-碘吡喃，并以良好的产率获得优异的产量。从该过程中获得的产品是多功能材料，可用于构建其他重要的复杂功能化吡喃结构。天然产物和药物中吡喃基的出现为本研究带来了重要价值。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801259

文献信息

• An Intramolecular Cycloaddition Approach to Construct Polysubstituted Pyrrolidones from Alkynyl Carboxamides and PTSA
  作者：Xiao-Dan Han、Chuan-Qing Ren、Jian-Ping Fu、Wei Xiong、Hui-Bin Wang、Xiao-Na Dong、Jian-Wei Ji、Ju-Wu Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1588500

  日期：2017.10

  Abstract An efficient synthetic route to highly substituted pyrrolidone derivatives has been developed from an easily available alkynyl carboxamide and 4-methylbenzenesulfonic acid (PTSA). In the reaction, PTSA is not only used as acid catalyst but also as a reactant to provide a source for OTs group. A mechanism is proposed to involve the protonation of the alcohol substrate/cyclopropylcarbinol-homoallylic

  摘要 从容易获得的炔基羧酰胺和4-甲基苯磺酸（PTSA）已经开发出一种高效合成高取代吡咯烷酮衍生物的途径。在该反应中，PTSA不仅用作酸催化剂，还用作提供OTs基团来源的反应物。提出了一种机制，涉及醇底物/环丙基甲醇-均烯丙基重排/分子内N-亲核环化反应的质子化。 从容易获得的炔基羧酰胺和4-甲基苯磺酸（PTSA）已经开发出一种高效合成高取代吡咯烷酮衍生物的途径。在该反应中，PTSA不仅用作酸催化剂，还用作提供OTs基团来源的反应物。提出了一种机制，涉及醇底物/环丙基甲醇-均烯丙基重排/分子内N-亲核环化反应的质子化。