2,6-dicyclohexyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 40722-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,6-dicyclohexyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 1,4-dicyclohexyl-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione；1,4-Dicyclohexyl-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione；3,6-dicyclohexyl-1,3a,4,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 40722-02-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₂
• 分子量: 306.408
• InChiKey: ZNASMOHVFBYBMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 N-环己基脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2,6-dicyclohexyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils

  摘要：

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0307-3

文献信息

• A new route to 1,4-disubstituted 5-thioxoperhydroimidazo[4,5-d]imidazol-2-ones
  作者：Jiřı́ Verner、Jan Taraba、Milan Potáček

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00893-6

  日期：2002.7

  1,4-Disubstituted 5-thioxoperhydroimidazo[4,5-d]imidazol-2-ones were prepared by one-pot criss-cross cycloaddition reactions of 1,4-disubstituted 1,4-diazabuta-1,3-dienes with HNCS and HNCO generated in situ from potassium salts by acetic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、G. A. Gazieva、N. S. Trunova、B. V. Lozhkin、T. S. Pivina、M. M. Il’in、K. A. Lyssenko、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0307-3

  日期：2005.3

  Two general procedures were developed for the synthesis of chiral N-mono-, N, N′-di-, N, N′ N″-tri-, and N, N′, N″, N′″-tetraalkylglycolurils based on the reactions of 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones or glyoxal with one or two moles of alkylureas, respectively, by acid catalysis. The reactions of N-monoalkyl- and N, N′-dialkylureas with glyoxal proceed regioselectively. The mechanism of these reactions was suggested and partly confirmed by quantum-chemical calculations and experimental data. The enantiomeric separation of some chiral glycolurils by chiral-phase HPLC was carried out for the first time.

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。

表征谱图