Trichloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether | 33034-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Trichloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trichloromethoxy)propane
• CAS: 33034-42-3
• 化学式: C₄HCl₃F₆O
• 分子量: 285.401
• InChiKey: POFLFJZMEFEWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether 在 二氯乙酰氟 、 氯化锑(V) 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到Dichlorofluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  酸性氟化物和1,1-二氟乙基甲基醚作为五氯化锑催化卤素交换反应的新型有机氟化物来源

  摘要：

  1,1-二氟乙基甲基醚，例如市售的兽用麻醉药甲氧基氟烷（2,2-二氯-1,1-二氟乙基甲基醚，6）在催化量的五氯化锑的存在下分解。分解速率取决于醚中卤素原子的数目和位置：在甲基或乙基的2位上的高度卤化程度使醚不易分解。分解产物是酰基氟和卤代甲烷。五氯化锑的命运被转化为氟氯锑物种，可以原位使用该氟氯锑物种以选择性地氟化多氯化基质。因此，1,2,2,2-四氯-1-氟乙基甲基醚（1利用6作为氟化物源，利用2和6对五价锑物种的稳定性差异，将）干净地转化为麻醉剂化合物2,2,2-三氯-1,1-二氟乙基甲基醚（2）。还证明了由1，1-二氟乙基甲基醚分解得到的酸性氟化物是卤代反应的氟化物来源。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00347-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚 在 氯 作用下， 生成 Trichloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  全身麻醉剂。2.卤代甲基异丙基醚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00289a009

文献信息

• The fluoromethyl ether sevoflurane as a fluoride source in halogen-exchange reactions
  作者：Leonid A. Rozov、Ralph A. Lessor、Linas V. Kudzma、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00135-8

  日期：1998.2

  Fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether (sevoflurane), fluoromethyl 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl ether, and fluoromethyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ether are found to be selective fluoride donors in some halogen-exchange reactions. For example, treatment of a mixture of a polychlorinated substrate and one equivalent of sevoflurane with a catalytic amount of antimony pentachloride gives a monofluorinated product and one equivalent of chloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether as by-product. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Deuterium labeling of methyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether
  作者：Max T. Baker、William C. Ronnenberg、Jan A. Ruzicka、John H. Tinker

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<387::aid-jlcr975>3.0.co;2-6

  日期：1997.5

  Trideuteromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether was synthesized by the reductive dechlorination of trichloromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether. This reaction was performed by zinc/zinc chloride catalyzed reduction in acetic acid-D. This reaction yielded 80% methyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether consisting of approximately 70% trideuteromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether and 26% dideuteromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-isopropyl ether.