N-(ω-trimethylsilylmethoxy)ethyl-N-(ethoxyethyl)aminoethylphthalimide | 1009103-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(ω-trimethylsilylmethoxy)ethyl-N-(ethoxyethyl)aminoethylphthalimide
• 英文别名: 2-[2-[2-Ethoxyethyl-[2-(trimethylsilylmethoxy)ethyl]amino]ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-[2-ethoxyethyl-[2-(trimethylsilylmethoxy)ethyl]amino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1009103-34-7
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 392.571
• InChiKey: BNXNKFMCTTUVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ω-trimethylsilylmethoxy)ethyl-N-(ethoxyethyl)aminoethylphthalimide 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5-(2-ethoxyethyl)-13b-hydroxy-1,4,5,6,7,13b-hexahydro-3H,9H-[1,4,7]oxadiazonino[3,4-a]isoindol-9-one
  参考文献：
  名称：

  单电子转移促进的连接受体-聚供体系统的光环化反应：链长和类型对系链α-甲硅烷基醚邻苯二甲酰亚胺底物大环成环光反应效率的影响

  摘要：

  描述了一项调查结果，旨在获得有关控制单电子转移 (SET) 促进的连接受体-多供体系统的光环化反应效率的因素的信息。在这项工作中使用的一组基材包括 α-三甲基甲硅烷基醚封端、聚亚甲基和聚亚乙基氧基连接的邻苯二甲酰亚胺和 2,3-萘二甲酰亚胺。观察到聚氧乙烯连接的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应以更高的化学产率和更大的量子效率发生，而不是含有几乎相等长度的聚亚甲基系链的类似物。这些发现表明，1、在光环化过程中作为关键中间体的 omega-两性离子双自由基在链中含有氧供体位点的物质中得到增强。研究结果表明，这些供体位点促进初始 SET 到受体激发态和随后的链内 SET，导致阳离子自由基中心迁移到末端 α-三甲基甲硅烷基醚位置。此外，在系留邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应的量子产率与聚氧乙烯链的长度之间观察到反比关系。最后，通过在聚氧乙烯和聚亚甲基双系邻苯二甲酰亚胺的光反应中使用

  DOI：

  10.1021/ja076846l
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 N-(ω-trimethylsilylmethoxy)ethyl-N-(ethoxyethyl)aminoethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-(ω-trimethylsilylmethoxy)ethyl-N-(ethoxyethyl)aminoethylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  单电子转移促进的连接受体-聚供体系统的光环化反应：链长和类型对系链α-甲硅烷基醚邻苯二甲酰亚胺底物大环成环光反应效率的影响

  摘要：

  描述了一项调查结果，旨在获得有关控制单电子转移 (SET) 促进的连接受体-多供体系统的光环化反应效率的因素的信息。在这项工作中使用的一组基材包括 α-三甲基甲硅烷基醚封端、聚亚甲基和聚亚乙基氧基连接的邻苯二甲酰亚胺和 2,3-萘二甲酰亚胺。观察到聚氧乙烯连接的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应以更高的化学产率和更大的量子效率发生，而不是含有几乎相等长度的聚亚甲基系链的类似物。这些发现表明，1、在光环化过程中作为关键中间体的 omega-两性离子双自由基在链中含有氧供体位点的物质中得到增强。研究结果表明，这些供体位点促进初始 SET 到受体激发态和随后的链内 SET，导致阳离子自由基中心迁移到末端 α-三甲基甲硅烷基醚位置。此外，在系留邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应的量子产率与聚氧乙烯链的长度之间观察到反比关系。最后，通过在聚氧乙烯和聚亚甲基双系邻苯二甲酰亚胺的光反应中使用

  DOI：

  10.1021/ja076846l

文献信息

• Studies aimed at elucidating factors involved in the control of chemoselectivity in single electron transfer promoted photoreactions of branched-polydonor substituted phthalimides
  作者：Dae Won Cho、Chunsheng Quan、Hea Jung Park、Jung Hei Choi、Su Rhan Kim、Tae Gyung Hyung、Ung Chan Yoon、Sung Hong Kim、Ying Xue Jin、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.074

  日期：2010.4

  explored. The results of this effort have led to the identification of several key factors that govern the chemoselectivities and efficiencies of the competitive reaction pathways followed. The observations suggest that the length and nature of the chain linking the phthalimide acceptor and α-silyl donor sites are important factors in controlling the rates of formation of zwitterionic biradicals that serve

  通过使用由邻苯二甲酰亚胺受体组成的系统，通过邻苯二甲酰亚胺受体通过聚亚甲基或聚乙氧基链连接到α-甲硅烷基醚和硫醚供体上，探索了控制SET促进的受体-多供体底物光环化反应的化学选择性和效率的因素。制备了许多这种类型的线性和支化底物，并研究了它们的光化学行为。这项工作的结果导致确定了几个关键因素，这些关键因素决定了随后竞争反应途径的化学选择性和效率。观察结果表明，连接邻苯二甲酰亚胺受体和α-甲硅烷基供体位点的链的长度和性质是控制两性离子双自由基形成速率的重要因素，该两性离子双自由基在产物形成途径中是倒数第二个中间体。此外，在中间两性离子双基自由基中，甲醇在阳离子自由基中心促进的脱甲硅基化反应的速率也起着重要作用，尤其是在链长/类型不重要的情况下。就其机理和综合意义进行了讨论。
• Single Electron Transfer-Promoted Photocyclization Reactions of Linked Acceptor−Polydonor Systems:  Effects of Chain Length and Type on the Efficiencies of Macrocyclic Ring-Forming Photoreactions of Tethered α-Silyl Ether Phthalimide Substrates
  作者：Dae Won Cho、Jung Hei Choi、Sun Wha Oh、Chunsheng Quan、Ung Chan Yoon、Runtang Wang、Shaorong Yang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja076846l

  日期：2008.2.1

  center to the terminal alpha-trimethylsilyl ether position. In addition, an inverse relationship was observed between the quantum yields of photocyclization reactions of the tethered phthalimides and naphthalimides and the length of the polyethylenoxy chain. Finally, the roles played by chain type and length in governing photoreaction efficiencies were investigated by using intramolecular competition

  描述了一项调查结果，旨在获得有关控制单电子转移 (SET) 促进的连接受体-多供体系统的光环化反应效率的因素的信息。在这项工作中使用的一组基材包括 α-三甲基甲硅烷基醚封端、聚亚甲基和聚亚乙基氧基连接的邻苯二甲酰亚胺和 2,3-萘二甲酰亚胺。观察到聚氧乙烯连接的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应以更高的化学产率和更大的量子效率发生，而不是含有几乎相等长度的聚亚甲基系链的类似物。这些发现表明，1、在光环化过程中作为关键中间体的 omega-两性离子双自由基在链中含有氧供体位点的物质中得到增强。研究结果表明，这些供体位点促进初始 SET 到受体激发态和随后的链内 SET，导致阳离子自由基中心迁移到末端 α-三甲基甲硅烷基醚位置。此外，在系留邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应的量子产率与聚氧乙烯链的长度之间观察到反比关系。最后，通过在聚氧乙烯和聚亚甲基双系邻苯二甲酰亚胺的光反应中使用