N-benzyl-N-methyl-N',N''-diisopropylguanidine | 1073760-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-N',N''-diisopropylguanidine
• 英文别名: 1-Benzyl-1-methyl-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 1073760-20-9
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃
• 分子量: 247.384
• InChiKey: RPHLSFOBOIELAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 Sm[N(TMS)2]2(THF)3 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-N-methyl-N',N''-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  二价镧系元素络合物：高活性的预催化剂，用于将NH和CH键加到碳二亚胺上。

  摘要：

  各种具有式LnL2（sol）x（L = N（TMS）2，sol = THF，x = 3，Ln = Sm（I），Eu（II），Yb（III）; L = MeC5H4，溶胶＝ THF，x ＝ 2，Ln ＝ Sm（IV）； L ＝ ArO（Ar ＝ [2，6-（（t）Bu）2-4-MeC6H2]），溶胶＝ THF，x ＝ 2，Ln ＝ Sm（V）），尤其是配合物I-III，是将各种伯胺和仲胺催化加成到碳二亚胺上的极佳催化剂前体，可在无溶剂条件下有效地为相应的胍衍生物提供多种底物。该反应显示出良好的官能团耐受性。配合物I-III也是出色的预催化剂，可将末端炔烃加到碳二亚胺上，产生一系列丙lam基。在两个反应中均观察到Yb

  DOI：

  10.1021/jo801693z

文献信息

• Ytterbium Triflate: A Highly Active Catalyst for Addition of Amines to Carbodiimides to<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′′-Trisubstituted Guanidines
  作者：Xuehua Zhu、Zhu Du、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1021/jo900903t

  日期：2009.8.21

  Ytterbium triflate was found to be efficient catalyst for addition of amines to carbodiimides to N,N′,N′′-trisubstituted guanidines with a wide scope of amines under solvent-free condition.

  发现三氟甲磺酸是在无溶剂条件下将胺加至碳二亚胺中的胺的有效催化剂，所述碳二亚胺与多种胺一起被加至N，N ′，N ′′-三取代的胍。
• Heterobimetallic dianionic guanidinate complexes of lanthanide and lithium: highly efficient precatalysts for catalytic addition of amines to carbodiimides to synthesize guanidines
  作者：Xingmin Zhang、Chuanyong Wang、Cunwei Qian、Fubin Han、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.072

  日期：2011.11

  A series of heterobimetallic dianionic guanidinate complexes of lanthanide and lithium, [Li(TH-F)(DME)](3)Ln[mu-eta(2)eta(1)((PrN)-Pr-i)(2)C(NC(6)H(4)p-R)](3) (R=Cl, Ln=Nd (I), Y (II), La (III); R=H, Ln=Nd (IV)] were synthesized and fully characterized. These complexes were found to be highly efficient precatalysts for the addition of various primary and secondary amines, and aromatic and aliphatic diamines to carbodiimides to give the corresponding monoguanidine and biguanidine derivatives under mild condition (at 25-60 degrees C), which provides an efficient way for the synthesis of biguanidines compounds. The activity depends on the central metals and ligands: La>Nd>Y for the metals and [((PrN)-Pr-i)(2)C(NC6H4P-Cl)](2-)> [((PrN)-Pr-i)(2)C(NC6H5)](2-) for the ligands were observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.