2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione | 66399-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-pyrrolidin-1-ylmethyl-phthalimide；N-pyrrolidinomethyl-phthalimide；N-Pyrrolidinomethyl-phthalimid；2-(1-pyrrolidinylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-Tetramethylenaminomethyl-phthalimid；N-Pyrrolidinomethyl-phthalimid；2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 66399-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: SJXGHEHGCFYVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 、 cobalt(II) nitrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2Co(NO3)2·2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Studies on Cobalt(II) and Nickel(II) Complexes with Mannich Base 2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione

  摘要：

  以邻苯二甲酰亚胺、甲醛和吡咯烷缩合合成了新型曼尼希碱2-(吡咯烷-1-基甲基)异吲哚啉-1,3-二酮，并通过元素分析和IR、UV-vis、1H和13C进行了表征。核磁共振数据。合成了新曼尼希碱的钴(II)和镍(II)配合物，并通过元素分析、电导、电子和红外光谱、磁性测量、热分析和循环伏安研究进行了表征。从IR数据推断，该配体是通过含有氮和两个羰基氧之一的吡咯烷环形成的中性二齿键合。磁矩值和电子光谱数据表明，除Co(II)氯配合物外，所有研究的配合物都是四面体。电化学研究表明电解过程中存在Co(II)/Co(I)氧化还原对。热结果表明，Co(II) 硫酸盐和 Ni(II) 氯配合物经历两阶段分解，分别产生 CoSO4 和 NiO 作为最终残留物，并且配体形成甲醛聚合物作为中间体。通过琼脂井扩散法测量的抗菌活性表明，金属配合物比配体更具活性，这可能是由于螯合效应。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21818
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 邻苯二甲酸亚胺 、 聚合甲醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Studies on Cobalt(II) and Nickel(II) Complexes with Mannich Base 2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione

  摘要：

  以邻苯二甲酰亚胺、甲醛和吡咯烷缩合合成了新型曼尼希碱2-(吡咯烷-1-基甲基)异吲哚啉-1,3-二酮，并通过元素分析和IR、UV-vis、1H和13C进行了表征。核磁共振数据。合成了新曼尼希碱的钴(II)和镍(II)配合物，并通过元素分析、电导、电子和红外光谱、磁性测量、热分析和循环伏安研究进行了表征。从IR数据推断，该配体是通过含有氮和两个羰基氧之一的吡咯烷环形成的中性二齿键合。磁矩值和电子光谱数据表明，除Co(II)氯配合物外，所有研究的配合物都是四面体。电化学研究表明电解过程中存在Co(II)/Co(I)氧化还原对。热结果表明，Co(II) 硫酸盐和 Ni(II) 氯配合物经历两阶段分解，分别产生 CoSO4 和 NiO 作为最终残留物，并且配体形成甲醛聚合物作为中间体。通过琼脂井扩散法测量的抗菌活性表明，金属配合物比配体更具活性，这可能是由于螯合效应。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21818

文献信息

• Identification of Amines. II. Phthalimidomethyl Derivatives of Primary and Secondary Amines¹
  作者：Harold W. Heine、Meldrum B. Winstead、Robert P. Blair

  DOI：10.1021/ja01584a041

  日期：1956.2