2-((4-fluorophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione | 14204-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 14204-30-9
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂S
• 分子量: 273.287
• InChiKey: VCWHPTDGPSEIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione 、 6-苯基-1-己烯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(4-fluorophenyl)((6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-yl)methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化未活化烯烃的区域发散碳亚磺酰化：中型环的构建

  摘要：

  已经开发出具有FeCl 3的亲电性N-磺基邻苯二甲酰亚胺催化的未活化烯烃的区域发散性碳亚磺酰基化。该协议可直接有效地访问各种中型环，尤其是带有硫原子的7或8元拉紧的碳环。反应中的内/外选择性取决于芳烃和烯烃之间链的原子数。广泛的底物范围，高收率和克级合成证明了该方案的实用性和实用性。另外，该方法可以扩展到分离的烯烃的碳硒烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01621
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-((4-fluorophenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化剂调节从酰胺/磺酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺构建 N-酰基/N-磺酰基氮杂硫衍生物

  摘要：

  在这里，我们使用现成的（磺）酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺以及精确调节氧化剂构建了五种不同类型的N-酰基或N-磺酰基氮杂硫支架。我们的新方法具有一锅法反应条件温和、操作简单的特点，非常方便各种酰胺类药物、生物活性分子和肽的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02166

文献信息

• Electrochemical Direct Thiolation of Lactams with Mercaptans: An Efficient Access to <i>N</i> ‐Acylsulfenamides
  作者：Zhaoxin Wei、Renjie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100924

  日期：2021.9.7

  A variety of N-acylsulfenamides are produced by the electrochemically enabled cross-coupling of readily available feedstocks under standard conditions. This protocol is practical and has wide substrate scope with good reaction efficiency (38 examples, up to 97 % yield). A possible free radical mechanism is preliminarily demonstrated.

  在标准条件下，通过电化学使容易获得的原料进行交叉偶联，可以生产多种N-酰基亚磺酰胺。该方案实用性强，底物范围广，反应效率高（38个例子，产率高达97%）。初步证明了一种可能的自由基机制。
• Hydrochloric Acid-Promoted Intermolecular 1,2-Thiofunctionalization of Aromatic Alkenes
  作者：Xiaomeng Li、Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03263

  日期：2018.3.2

  and different types of nucleophiles. Importantly, extension of nucleophiles can reach aryl ethers, indoles, and carboxylic acids with good reactivity. This practical and convenient method has broad substrate scope and high yields under metal-free and mild conditions. Furthermore, we achieved conversion and application for making sulfoxide and sulfone by oxidation.

  开发了一种通过芳族烯烃的双官能化制备1,2-硫代官能化产物的有效方法。在这种方法中，廉价和容易获得的盐酸被用于促进N-芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺和不同类型亲核试剂对芳基烯烃的1,2-硫官能化。重要的是，亲核试剂的延伸可以达到具有良好反应性的芳基醚，吲哚和羧酸。该实用方便的方法在无金属和温和条件下具有宽泛的基材范围和高产率。此外，我们实现了氧化转化为亚砜和砜的转化和应用。
• Chiral iminophosphorane catalyzed asymmetric sulfenylation of 2-substituted alkylcyanoacetates
  作者：Yanxia Zhang、Henry N.C. Wong、Xin-Yan Wu、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151755

  日期：2020.4

  Chiral iminophosphorane organocatalysis enables a wide range of asymmetric transformations with excellent level of enantioselectivity. Herein, an asymmetric sulfenylation of 2-substituted alkylcyanoacetates was achieved with tartaric acid derived chiral iminophosphoranes in an efficient manner. The iminophosphorane catalyst exhibits high catalytic activity, and as a result, the corresponding sulfenylated

  手性亚氨基磷烷有机催化可实现多种不对称转化，并具有出色的对映选择性。在此，用酒石酸衍生的手性亚氨基正膦以有效的方式实现了2-取代的烷基氰基乙酸酯的不对称亚磺酰基化。亚氨基膦烷催化剂表现出高催化活性，结果，在温和条件下，以良好的收率和良好的对映体过量水平（高达88％ee）合成了带有季CS立体异构中心的相应的亚磺酰化产物。实现了使用该方案的革兰氏级合成，而没有显着损失效率和对映选择性。
• The Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed formal N–S bond insertion reaction of aryldiazoacetates into N-phenyl-sulfenyl phthalimide
  作者：Zhuang Song、Yizhou Wu、Tao Xin、Chao Jin、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1039/c6cc02641a

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed sulfur ylide [1,2]-rearrangement of carbenoids generated from aryldiazoacetates has been realized via N-S bond insertion, generating tertiary sulfides in moderate to excellent yields. This demonstrates the first use of...

  Rh（II）催化的芳基重氮基乙酸生成的类胡萝卜素的硫叶立德[1,2]-重排已通过NS键插入实现，生成了中等至极佳收率的叔硫化物。这表明...的首次使用
• Benign synthesis of thiophosphates, thiophosphinates and selenophosphates in neat condition using N-chalcogenoimides as the source of electrophilic sulfur/selenium
  作者：Manas Mondal、Amit Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150965

  日期：2019.8

  reaction protocol has been developed for synthesis of thiophosphate, thiophosphinate and selenophosphate compounds. N-chalcogenoimides have been used for chalcogenylation of P(O)H moieties of various H-phosphonates under solvent, catalyst and base free condition at room temperature in aerial atmosphere. Both S-aryl and S-alkyl phosphorothioate compounds were prepared by this method in good yields. Selenophosphates

  已经开发了用于合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐化合物的纯净反应方案。N-硫属元素亚胺已被用于在大气，室温下在溶剂，催化剂和无碱条件下对各种H-膦酸酯的P（O）H部分进行硫属元素化。既小号-芳基和小号-烷基硫代磷酸酯通过以良好的收率该方法制备的化合物。还使用N-（苯基硒基）邻苯二甲酰亚胺在无溶剂条件下合成了硒代磷酸酯。