Aceton-<4-methyl-thiosemicarbazon> | 16629-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Aceton-<4-methyl-thiosemicarbazon>
• 英文别名: acetone-4-methylthiosemicarbazone；1-Methyl-3-(propan-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 16629-39-3
• 化学式: C₅H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01219879
• 分子量: 145.228
• InChiKey: WVSUVWIWVARAIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aceton-<4-methyl-thiosemicarbazon> 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-Isopropyl-4-methyl-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Sasse,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 735, p. 158 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到Aceton-<4-methyl-thiosemicarbazon>
  参考文献：
  名称：

  新的有机钌（ii）配合物对MCF-7细胞中程序性细胞死亡的 形态学和体外评估†

  摘要：

  环戊二烯基钌（II）与通式缩氨基硫脲络合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（AC-TSC）PPH 3 ]·氯（1），的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（的Ac- MTSC）PPH 3 ]·氯（2），的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（AC-ETSC）PPH 3 ]·氯（3）和[茹（η 5 -C 5 H ^ 5）（的Ac- ptsc）PPh 3 ]（4）的合成和表征通过各种光谱技术（1 H NMR， 13 C NMR，IR和UV-vis）。通过单晶X射线衍射研究了代表性配合物2和4的分子结构。使用紫外可见和荧光发射光谱法研究了所有配体和复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）和牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。结合研究的结果表明，复合物的有效结合电位高于其母体配体。对所有新的配合物1-4进行了体外研究对MCF-7人乳腺癌细胞系的细胞毒活性。所有复合物均以剂量依赖性方式显着抑

  DOI：

  10.1039/c7nj01707c

文献信息

• Unexpected Ring Enlargement of 2-Hydrazono-2,3-dihydro-1,3-thiazoles to 1,3,4-Thiadiazines
  作者：Wolf-Diethard Pfeiffer、Klaus-Dieter Ahlers、Ashot S. Saghyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201300077

  日期：2014.1

  α‐bromoacetophenone can result in the formation of isomeric 1,3,4‐thiadiazines and two different thiazoles. We studied the use of 4‐methyl‐ and 4‐ethylthiosemicarbazide as dinucleophilic building blocks. In this context, we observed an unprecedented rearrangement of a 2‐hydrazono‐2,3‐dihydrothiazole to a 1,3,4‐thiadiazine. While ring contractions of 1,3,4‐thiadiazines to thiazoles are quite common, ring enlargements

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。
• Cyclocondensations of Substituted Thiosemicarbazides with 2-Bromo- 1,2-diphenylethan-1-one
  作者：Wolf-Diethard Pfeiffer、Helmut Gille、Ehrenfried Bulka、Ashot Saghyan、Peter Langer

  DOI：10.5560/znb.2013-3036

  日期：2013.7.1

  The cyclocondensation of 4-methylthiosemicarbazide with 2-bromo-1,2-diphenylethan-1-one in ethanol afforded isomeric 2-methylamino-5,6-diphenyl-6H-3,4-thiadiazine and 2-hydrazono-3- methyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1,3-thiazole. A pyrazole was obtained by cyclocondensation and subsequent desulfurization of the thiadiazine when the reaction was carried out in concentrated hydrochloric acid. A chemical proof of the structures has been provided. The product distribution of the cyclizations strongly depends on the substitution pattern of the starting materials, and the cyclizations of methylthiosemicarbazide with 2-bromo-1,2-diphenylethan-1-one behaved considerably different from that of the analogous reactions of α-bromoacetophenone.

  在乙醇中，4-甲基硫代氨基脲与 2-溴-1,2-二苯基乙-1-酮发生环缩合反应，得到异构的 2-甲基氨基-5,6-二苯基-6H-3,4-噻二嗪和 2-酰肼基-3-甲基-4,5-二苯基-2,3-二氢-1,3-噻唑。当反应在浓盐酸中进行时，噻二嗪通过环缩合和随后的脱硫反应得到了吡唑。已提供了这些结构的化学证明。环化反应的产物分布在很大程度上取决于起始原料的取代模式，甲基硫代氨基甲酰与 2-溴-1,2-二苯基乙烷-1-酮的环化反应与 α-溴苯乙酮的类似反应有很大不同。
• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Uda,M.; Kubota,S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1273 - 1275
  作者：Uda,M.、Kubota,S.

  DOI：——

  日期：——
• Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 259 - 273
  作者：Bulka,E. et al.

  DOI：——

  日期：——