N-benzyl-N-methyl(phenylsulfanyl)acetamide | 291520-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl(phenylsulfanyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 291520-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: ABBYXWCETYAMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl(phenylsulfanyl)acetamide 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-benzyl-N-methyl(2-fluoro-2-phenylsulfanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents

  摘要：

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。

  DOI：

  10.1039/b209078c
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 、 N-甲基苄胺 在 base 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-methyl(phenylsulfanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents

  摘要：

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。

  DOI：

  10.1039/b209078c

文献信息

• Electroorganic Synthesis Using a Fluoride Ion Mediator under Ultrasonic Irradiation:¹ Synthesis of Oxindole and 3-Oxotetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Yi Shen、Mahito Atobe、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/ol049152f

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] Anodic intramolecular cyclization of alpha-(phenylthio)acetamides using a fluoride ion mediator was realized. Under ultrasonic irradiation, cyclization was accelerated markedly to give desired cyclized products in moderate to good yields. The local heating effect of ultrasonic irradiation seems to be more advantageous than usual heating.

  [反应：见正文]使用氟离子介体实现了α-（苯硫基）乙酰胺的阳极分子内环化。在超声辐射下，明显加速了环化反应，以中等至良好的产率得到了所需的环化产物。超声辐射的局部加热效果似乎比常规加热更有利。
• Studies on the oxidation and fluorination of α-phenylsulfanylacetamides using difluoroiodotoluene
  作者：Michael F Greaney、William B Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00617-1

  日期：2000.6

  alpha-Phenylsulfanylacetamides are fluorinated in the alpha-position when treated with difluoroiodotoluene (DFIT) in a fluoro-Pummerer reaction. For N-phenyl amides an intramolecular Friedel-Crafts reaction may compete and produce heterocycles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.