[1,4]dioxane-2r,5t-diol | 110822-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [1,4]dioxane-2r,5t-diol
• 英文别名: hydroxyacetaldehyde meso-bis-hemiacetal cyclodimer；[1,4]Dioxan-2r,5t-diol；glycolaldehyde meso-bis-hemiacetal cyclodimer；1,4-Dioxane-2,5-diol, trans-；(2S,5R)-1,4-dioxane-2,5-diol
• CAS: 110822-84-9
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: ATFVTAOSZBVGHC-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,4]dioxane-2r,5t-diol 在 diacid 1 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-ol 、 羟乙醛
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of hemiacetal cleavage through hydrogen bonding: a new synthetic catalyst with balanced conformational flexibility and preorganization

  摘要：

  Hemiacetal cleavage catalyst 1 was designed, synthesized, and shown to be effective in promoting glycolaldehyde dimer dissociation and tetramethylglucose mutarotation.

  DOI：

  10.1021/jo00010a002
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂环-2,5-己二酮 在 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以127.8 g的产率得到[1,4]dioxane-2r,5t-diol
  参考文献：
  名称：

  CN116768843

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Insights into the existing form of glycolaldehyde in methanol solution: an experimental and theoretical investigation
  作者：Yuehui Li、Yantao Shi、Xuedan Song、Zhengyan Zhao、Naitian Zhang、Ce Hao

  DOI：10.1039/d1nj00252j

  日期：——

  were systematically studied by UV-visible spectroscopy, nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectroscopy, liquid chromatography mass spectrometry (LC–MS) and density functional theory (DFT) calculations. The results demonstrated that the equilibrium component of GA in methanol solution is different from that in aqueous solution and that glycolaldehyde hemiacetal (GAHA) is a dominant component (>90%).

  乙二醇醛（HOCH 2 CHO，GA）是同时包含羟基和醛基的最简单分子，在结构上是单糖糖类中最基本的成员，这可能为探索诸如地球之类的行星的生命起源提供新的线索。揭示解决方案系统中GA的现有状态是一个重要的科学问题。通常，甲醇是GA液相色谱分析中的主要流动相，但甲醇溶液中GA的存在状态仍然未知，因此难以准确分析GA。本文通过紫外可见光谱，核磁共振系统研究了甲醇在溶液中GA的状态和动态平衡（1H-NMR）光谱，液相色谱质谱（LC-MS）和密度泛函理论（DFT）计算。结果表明，GA在甲醇溶液中的平衡成分与水溶液中的平衡成分不同，乙醇醛半缩醛（GAHA）是主要成分（> 90％）。为实验分析奠定基础，使用DFT研究了平衡状态下不同组分的转化。结果证实，在平衡时在组分之间发生氢键诱导的质子转移。这项工作为各种生化反应中糖和相关化合物的分析提供了重要参考。
• Thiem, J.; Vill, V.; Fischer, F., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 170, p. 43 - 52
  作者：Thiem, J.、Vill, V.、Fischer, F.

  DOI：——

  日期：——
• Acceleration of hemiacetal cleavage through hydrogen bonding: a new synthetic catalyst with balanced conformational flexibility and preorganization
  作者：Cesare Gennari、Francesco Molinari、Marcella Bartoletti、Umberto Piarulli、Donatella Potenza

  DOI：10.1021/jo00010a002

  日期：1991.5

  Hemiacetal cleavage catalyst 1 was designed, synthesized, and shown to be effective in promoting glycolaldehyde dimer dissociation and tetramethylglucose mutarotation.
• CN116768843
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——