5-(辛基硫基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 | 4858-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(辛基硫基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 5-octylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 2-octylthio-1,3,4-thiadiazole-5-thiol；5-Octylthio-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-octylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 4858-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂S₃
• 分子量: 262.464
• InChiKey: SGPWFGFUABWPHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  350.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(辛基硫基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 生成 辛烯
  参考文献：
  名称：

  Poly sulfoxides from 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol

  摘要：

  通用公式为##STR1##的聚磺醚，其中每个R是与磺氧基结合的一价脂肪基团。每个R被定义为从以下群体中单独选择：##STR2##其中R'、R"和R"'分别从含有1至22个碳原子的烷基基团、芳基烷基基团、烷基化芳基基团、杂环烷基基团、含有4至40个碳原子的环烷基基团中单独选择，其中所述基团通过烷基链连接到磺氧基，所述基团未取代和取代，所述取代分别从卤素基团、硝基基团、烷氧基团、烷基基团和二烷基氨基基团中单独选择。

  公开号：

  US04432847A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 、 2,5-二巯基噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5-(辛基硫基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物

  摘要：

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115610

文献信息

• One-pot thermo-induced radical-radical oxidative cross-coupling for symmetrical dimeric thiadiazole monosulfide formation
  作者：Chiu Ling Ong、Wai Kit Tang、Nader Ghaffari Khaligh、Joon Ching Juan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137389

  日期：2024.4

  symmetrical dimeric thiadiazole monosulfide with an isolated yield of 73‒87 %. The molecular structure of bis(2-octylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-sulfide was confirmed by X-ray crystal structure analysis. Interestingly, the formation of dimeric thiadiazole monosulfide undergoes a one-pot thermo-induced pathway. Density functional theory (DFT) indicates the formation of thiadiazole monosulfide is thermodynamically

  杂环硫醚的生产是各种应用中的关键组成部分，特别是在药物化学领域。目前，杂环硫醚是通过亚砜脱氧或硫源与卤素化合物交叉偶联合成的。然而，这些传统方法存在一些缺点，例如使用有毒溶剂、苛刻的反应条件、需要过渡金属催化剂、惰性条件以及产生有毒和腐蚀性的含卤化物废物。在本研究中，使用过氧化氢介导的 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇氧化交叉偶联的较温和方法成功产生了对称二聚噻二唑单硫化物，分离产率为 73-87%。通过X射线晶体结构分析证实了双(2-辛基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-硫化物的分子结构。有趣的是，二聚噻二唑单硫化物的形成经历了一锅热诱导途径。密度泛函理论（DFT）表明，通过噻二唑硫基自由基与噻二唑碳中心自由基之间的交叉偶联反应，热力学上有利于噻二唑单硫化物的形成。
• KATRITZKY, ALAN R.;WANG, ZOUQUAN;OFFERMAN, RICK J., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 139-142
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、WANG, ZOUQUAN、OFFERMAN, RICK J.

  DOI：——

  日期：——
• Image-receiving element for silver salt diffusion process
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0131311B1

  公开（公告）日：1988-04-27
• US4432847A
  申请人：——

  公开号：US4432847A

  公开（公告）日：1984-02-21
• US4612277A
  申请人：——

  公开号：US4612277A

  公开（公告）日：1986-09-16