glycolaldehyde diethyl dithioacetal | 67210-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: glycolaldehyde diethyl dithioacetal
• 英文别名: glycolaldehyde diethyldithioacetal；Glykolaldehyd-diaethyldithioacetal；2,2-Bis-aethylmercapto-aethanol；2,2-Bis(ethylsulfanyl)ethanol
• CAS: 67210-05-3
• 化学式: C₆H₁₄OS₂
• 分子量: 166.309
• InChiKey: HYDZEGSKVJZAFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycolaldehyde diethyl dithioacetal 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 bis-(2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  某些O- [2,2-双（烷硫基）乙基]-乙醇醛的合成与性能

  摘要：

  摘要从相应的O-[2]制备了O-[2,2-双（烷硫基）乙基]糖醛（1a-e；烷基分别为Et，Pr，Pri，But和-CH 2-）。酸水解生成2-2-双（烷硫基）乙基]乙二醇醛二甲基乙缩醛（2a–e）。在BF 3·（Et 2 O）2存在下的无水1,4-二恶烷中，1a–c部分转化为乙醇醛双（二烷基二硫缩醛），1d得到反式-2,6-双（叔丁硫基）- 1，4-二恶烷和3，5-双（叔丁硫基）-1，4-氧杂蒽与1e不反应。缩醛2a-e）是由适当的乙醇醛二烷基二硫缩醛通过与溴乙醛二甲基缩醛进行O-烷基化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88195-6
• 作为产物：
  描述：

  O-benzoylglycolaldehyde diethyl dithioacetal 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.4%的产率得到glycolaldehyde diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  某些O- [2,2-双（烷硫基）乙基]-乙醇醛的合成与性能

  摘要：

  摘要从相应的O-[2]制备了O-[2,2-双（烷硫基）乙基]糖醛（1a-e；烷基分别为Et，Pr，Pri，But和-CH 2-）。酸水解生成2-2-双（烷硫基）乙基]乙二醇醛二甲基乙缩醛（2a–e）。在BF 3·（Et 2 O）2存在下的无水1,4-二恶烷中，1a–c部分转化为乙醇醛双（二烷基二硫缩醛），1d得到反式-2,6-双（叔丁硫基）- 1，4-二恶烷和3，5-双（叔丁硫基）-1，4-氧杂蒽与1e不反应。缩醛2a-e）是由适当的乙醇醛二烷基二硫缩醛通过与溴乙醛二甲基缩醛进行O-烷基化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88195-6

文献信息

• Synthesis and structures of some diglycolaldehyde thioacetals
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Zorrilla Benitez、F. Santoyo Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88051-9

  日期：1982.4

  α-substitution of the thiol. The acyclic dithioacetal 2a was the only product isolated when methanethiol was used, but mixtures of acyclic dithioacetals, cis -2,6-bis(alkylthio)-1,4-dioxanes, and trans -2,6-bis(alkylthio)-1,4-dioxanes were obtained when ethanethiol, 1-propanethiol, and 2-propanethiol were used. From 1a and 2-methylpropane-2-thiol, the acyclic dithioacetal 2e and the cis (7) and trans (8) stereoisomers

  摘要二甘醇醛（2,2'-oxybisacetaldehyde，1a）在类似于单糖的条件下与硫醇反应。反应产物的性质取决于硫醇的α-取代程度。无环二硫缩醛2a是使用甲硫醇时唯一分离出的产物，但无环二硫缩醛，顺式-2,6-双（烷硫基）-1,4-二恶烷和反式-2,6-双（烷硫基）-1的混合物当使用乙硫醇，1-丙硫醇和2-丙硫醇时，获得了4-4-二恶烷。从1a和2-甲基丙烷-2-硫醇中，分离出无环二硫缩醛2e和3,5-双（叔丁硫基）-1,4-氧杂蒽的顺式（7）和反式（8）立体异构体。另一方面，当在酸性介质中用伯硫醇或仲硫醇对二甘醇醛双（二烷基乙缩醛）（9a–d）或2,6-二异丙氧基-1,4-二恶烷（10）进行处理时，分离出无环二硫缩醛作为唯一产物。当在上述条件下用2-甲基丙烷-2-硫醇处理9a-d或10时，获得了无环二硫缩醛2e和oxathiane衍生物7和8。
• 401. The reaction of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose with ethanethiol and hydrochloric acid
  作者：L. Hough、Mahmoud I. Taha

  DOI：10.1039/jr9560002042

  日期：——
• A new improved synthesis of anhydrous diglycolaldehyde
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Zorrilla Benitez、F. Santoyo Gonzalez

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85016-7

  日期：1982.12
• LOPEZ, APARICIO, F. J.;ZORRILLA, BENITEZ, F.;SANTOYO, GONZALEZ, F., CARBOHYDR. RES., 1982, 111, N 1, 157-162
  作者：LOPEZ, APARICIO, F. J.、ZORRILLA, BENITEZ, F.、SANTOYO, GONZALEZ, F.

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, APARICIO, F. J.;ZORRILLA, BENITEZ, F.;SANTOYO, GONZALEZ, F., CARBOHYDR. RES., 1983, 114, N 2, 287-296
  作者：LOPEZ, APARICIO, F. J.、ZORRILLA, BENITEZ, F.、SANTOYO, GONZALEZ, F.

  DOI：——

  日期：——