6-phenylethynyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1312413-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-phenylethynyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(2-phenylethynyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1312413-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: GTBQDXRQJFQGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylethynyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 甲基氯化镁 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到2-(6-phenylethynyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ETHYNYL COMPOUNDS USEFUL FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及具有公式的乙炔化合物，其中X、Y、Z和R4如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的盐或酸加合盐，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体的消旋混合物。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM），因此它们对于治疗与该受体相关的疾病是有用的。

  公开号：

  US20110152257A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸甲酯 、 苯乙炔 在 H+ 作用下， 生成 6-phenylethynyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl compounds useful for treatment of CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及公式为wherein X，Y，Z和R4如上定义的乙炔基化合物，或其药学上可接受的盐或酸加成盐，或其外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们可用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US08586581B2

文献信息

• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011073172A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) wherein X is N or C-R1; Y is N or C-R2; Z is CH or N; R4 is a 6-membered aromatic substituent containing 0, 1 or 2 nitrogen atoms, optionally substituted by 1 to 3 groups, selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy or NRR'; R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower hydroxyalkyl, lower cycloalkyl or is heterocycloalkyl optionally substituted with hydroxy or alkoxy; R2 is hydrogen, CN, lower alkyl or heterocycloalkyl; R and R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula (I) are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中X为N或C-R1；Y为N或C-R2；Z为CH或N；R4为含有0、1或2个氮原子的6-成员芳香取代基，可选地被1至3个来自卤素、较低烷基、较低烷氧基或NRR'的基团取代；R1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、较低羟基烷基、较低环烷基或带有羟基或烷氧基的杂环烷基；R2为氢、CN、较低烷基或杂环烷基；R和R'彼此独立地为氢或较低烷基；或者为药学上可接受的盐或酸加盐物，或为外消旋混合物，或为其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊讶地发现，一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对与该受体相关的疾病的治疗是有用的。
• ETHYNYL COMPOUNDS USEFUL FOR TREATMENT OF CNS DISORDER
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140073638A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula wherein X, Y, Z, and R 4 are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及以下公式的乙炔化合物：其中X，Y，Z和R4如本文所定义，或其药学上可接受的盐或酸加成盐，或其外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对于与该受体相关的疾病的治疗是有用的。
• Ethynyl compounds useful for treatment of CNS disorder
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08933094B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula wherein X, Y, Z, and R4 are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及以下式子的乙炔化合物： 其中X、Y、Z和R4如本文所定义，或其药学上可接受的盐或酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对于与该受体相关的疾病的治疗是有用的。
• ETHYNYL DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2513102B1

  公开（公告）日：2015-08-19
• US8586581B2
  申请人：——

  公开号：US8586581B2

  公开（公告）日：2013-11-19