pent-1-en-3-yl benzoate | 52513-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-1-en-3-yl benzoate
• CAS: 52513-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZFZSSYBIQDLZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-1-en-3-yl benzoate 在 四氯化碲 、 镍 作用下， 生成 Benzoic acid 2-chloro-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氯化碲异常添加到烯丙基酯中。反式-(2S,3S)-2,3-环氧丁烷的短合成

  摘要：

  Mecanisme et stereochimie de la reaction conduisant auxesters de chloromethyl-1 trichlorotelluranyl-2ethyle。应用 a la 合成 de l'epoxyde du titre a partir du benzoate demethyl-1allyle

  DOI：

  10.1021/ja00326a015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-Taniaphos 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 pent-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称合成手性烯丙酯

  摘要：

  衍生自 Taniaphos 配体 4 和 CuBr*Me2S 的复合物催化格氏试剂不对称加成到 3-溴丙烯酯 1 中，以高产率和高化学选择性、区域选择性和对映选择性提供烯丙基酯 2。该工作表明，烯丙基不对称烷基化 (AAA) 可以在 γ 位带有杂原子的底物上进行。该方法是获得手性非外消旋烯丙醇的实用途径。使用功能化底物 1 或格氏试剂导致更复杂的产物 2，可以进一步操作，如转化为 (S)-5-乙基-2(5H)-呋喃酮 6 和 (S)-苯甲酸-环戊酯-2-烯基酯 7.

  DOI：

  10.1021/ja065780b

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Carboxylation of Unactivated Alkanes to Allylic Esters via Alkenes
  作者：Ba L. Tran、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja510093x

  日期：2014.12.10

  with various substituted benzoic acids to produce the corresponding allylic esters. Spectroscopic studies (EPR, UV–vis) revealed that the resting state of the catalyst is [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh), formed from [(BPI)Cu(PPh3)2], oxidant, and benzoic acid. Catalytic and stoichiometric reactions of 1-O2CPh with alkyl radicals and radical probes imply that C–H bond cleavage occurs by a tert-butoxy radical

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的
• Diastereoselectivity of the mercuration of acyclic allylic alcohols
  作者：Bernd Giese、Dieter Bartmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98432-6

  日期：1985.1

  The diastereoselectivity of the mercuration of acyclic alkenes can be reversed by changing the substituent in the allylic position; with alcohols the erythro isomers and with esters or hemiacetals the threo isomers and are formed predominantly (Table I).

  通过改变烯丙基位置上的取代基，可以逆转无环烯烃汞的非对映选择性。与醇形成赤型异构体，与酯或半缩醛形成苏式异构体，主要形成（表I）。
• Stereoselective Rh-Catalyzed Hydrogenative Desymmetrization of Achiral Substituted 1,4-Dienes
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Joan R. Lao、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01088

  日期：2016.6.17

  Highly efficient catalytic stereoselective hydrogenative desymmetrization reactions mediated by rhodium complexes derived from enantiopure phosphine–phosphite (P–OP) ligands are described. The highest performing ligand, which contains a TADDOL-derived phosphite fragment [TADDOL = (2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol)], presented excellent catalytic properties for the desymmetrization

  描述了由对映体纯膦-亚磷酸酯（P-OP）配体衍生的铑配合物介导的高效催化立体选择性加氢脱对称反应。最高性能的配体，其中包含TADDOL衍生的亚磷酸酯片段[TADDOL =（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基）双（二苯基甲醇）]，具有出色的催化性能，可用于脱甲基一组非手性1,4-二烯，提供了选择性形成多种对映体富集的仲和叔醇的方法（六个实例，最高可达92％ee）。
• Selective Peptide Modifications via Ruthenium-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Anton Bayer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo501731y

  日期：2014.9.5

  Ruthenium-catalyzed allylic alkylations are an interesting alternative to palladium-catalyzed processes, since they can provide products which are not accessible under Pd-catalysis. Chiral terminal allylic substrates can be reacted with perfect stereo- and regioretention, and also (Z)-configured allylic substrates can be converted isomerization-free. This allows highly stereoselective modifications of peptides at glycine

  钌催化的烯丙基烷基化是钯催化的方法的一种有趣的替代方法，因为它们可以提供在Pd催化下无法获得的产物。手性末端烯丙基底物可以与完美的立体保留和区域保留反应，并且（Z）-构型的烯丙基底物可以无异构化地转化。这允许在甘氨酸亚基上对肽进行高度立体选择性修饰。可以通过手性肽链控制新产生的α-氨基酸在α位的构型，并且通过使用手性烯丙基底物可以控制在β位的构型。
• <b>Oxidation of Allylic Radicals by Electron Transfer: Effect of Complex Copper Salts</b>
  作者：Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00876a012

  日期：1962.9