1-(4-isoquinolinyl)-3-pentanone | 1339668-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-isoquinolinyl)-3-pentanone
• 英文别名: 1-(isoquinolin-4-yl)pentan-3-one；1-Isoquinolin-4-ylpentan-3-one
• CAS: 1339668-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: AWBZTHQHTFIDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 1-戊烯-3-醇 在 C₄₈H₄₂Cl₂O₄P₄Pd₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-(4-isoquinolinyl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的钯（II）膦酰基膦配合物催化的烯丙醇的Heck反应

  摘要：

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289639

文献信息

• Metal and Activating Group Free C-4 Alkylation of Isoquinolines via a Temporary Dearomatization Strategy
  作者：Aaron J. Day、Timothy C. Jenkins、Marvin Kischkewitz、Kirsten E. Christensen、Darren L. Poole、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04149

  日期：2023.2.3

  A simple method for the C-4 alkylation of isoquinolines is described using benzoic acid as a nucleophilic reagent and vinyl ketones as an electrophile. The reaction shows tolerance for substitution at C-3, and C-5–C-8 positions as well as allowing some variation of the vinyl ketone electrophiles. The products contain a carbonyl that can act as a synthetic handle for further manipulations giving esters

  使用苯甲酸作为亲核试剂和乙烯基酮作为亲电子试剂描述了异喹啉的 C-4 烷基化的简单方法。该反应显示出对 C-3 和 C-5–C-8 位置取代的耐受性，并允许乙烯基酮亲电子试剂发生一些变化。该产品包含一个羰基，可以作为进一步操作的合成手柄，生成酯、胺或简单的烷基产品。
• The Heck Reaction of Allylic Alcohols Catalysed by an Air-Stable Phosphinito Complex of Palladium(II)
  作者：Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Alejandro Sauza、José Morales-Serna、Mónica García-Molina

  DOI：10.1055/s-0031-1289639

  日期：2012.1

  of aryl bromides with primary and secondary allylic alcohols, performed in the presence of an air-stable­ phosphinito complex of palladium(II), produced the corresponding carbonyl compounds. Reactions with tertiary allylic alcohols under the same conditions generated the aromatic conjugated alcohols. allylic alcohols - Heck reaction - palladium - aldehydes - ketones

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮