methyl 2-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate | 778624-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-bromo-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 778624-49-0
• 化学式: C₁₄H₉BrO₄
• 分子量: 321.127
• InChiKey: XIILLJKYOIWUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 methyl 2-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 2-[3-(but-3-en-2-yloxy)-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  涉及闭环复分解的2 H-苯并[ g ]亚甲基-5,10-二酮的新合成路线

  摘要：

  的几个2的简单合成ħ -苯并[克]色烯-5,10-二酮通过的环闭合复分解前提bisolefins，来自α-vinylnaphthoquinones制备的反应，进行说明。杂环化学杂志，46，207（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.54
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到methyl 2-(3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829147

文献信息

• A new synthetic route to 2<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene-5,10-diones involving ring closing metathesis
  作者：Young Seok Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.54

  日期：2009.3

  A simple synthesis of several 2H-benzo[g]chromene-5,10-diones via the ring closing metathesis reaction of prerequisite bisolefins, prepared from the α-vinylnaphthoquinones, is described. J. Heterocyclic Chem., 46, 207 (2009).

  的几个2的简单合成ħ -苯并[克]色烯-5,10-二酮通过的环闭合复分解前提bisolefins，来自α-vinylnaphthoquinones制备的反应，进行说明。杂环化学杂志，46，207（2009）。
• DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives
  作者：Kee-Jung Lee、Chang Lee

  DOI：10.1055/s-2004-829147

  日期：——

  A new synthesis of mono- and di-α-vinylnaphthoquinones based on stepwise or one-pot substitution of the halogens in 2,3-dihalo-1,4-naphthoquinones by DABCO-assisted enolate ion is described. Di-α-vinylnaphthoquinones undergo thermal 6π electrocyclization to yield 1,4-disubstituted anthraquinones readily.

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。