1(4-bromo-butyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one | 627078-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1(4-bromo-butyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 627078-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD11546057
• 分子量: 304.186
• InChiKey: CLOZLUPRVUVWRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  465.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(4-bromo-butyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzo[cd]indol-2(1H)-ones 衍生物作为溶酶体靶向抗转移剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  溶酶体已成为肿瘤治疗的热门话题；因此，靶向溶酶体是癌症治疗中一种很有前景的策略。基于我们之前的溶酶体靶向生物成像剂 homospermine-benzo[cd]indol-2(1H)-one 共轭物 (HBC)，我们进一步开发了三个新系列的多胺-苯并 [cd]indol-2(1H) -一共轭。其中，化合物15f在体外和体内均显示出有效的肝细胞癌迁移抑制活性。我们的研究结果表明，化合物15f通过位于溶酶体中的多胺转运蛋白进入癌细胞并引起自噬和细胞凋亡。作用机制表明，15f 诱导的自噬和细胞凋亡之间的串扰是相辅相成的模式。此外，15f 还靶向溶酶体并表现出比 HBC 更强的绿色荧光，这表明其作为显像剂的潜力。总而言之，化合物 15f 可用作有价值的双功能先导化合物，用于未来针对肝癌转移和溶酶体成像的开发。

  DOI：

  10.3389/fonc.2021.733589
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1,8-萘内酰亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1(4-bromo-butyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT7R拮抗作用的药效团模型的优化。新的萘内酰胺和萘舒坦衍生物的设计和合成。

  摘要：

  我们目前在这项研究中对5-HT（7）R拮抗作用的初步药效团模型的优化，结合了最近报道的配体，并使用了有效的程序与CATALYST程序。该模型包含五个特征：正电离原子（PI），H键合受体基团（HBA）和三个疏水区（HYD）。新模型的一般结构I（39-72）的萘内酰胺和萘舒他姆衍生物的设计，合成和生物学评估为该模型提供了支持。对这些类似物的系统结构亲和关系（SAFIR）研究使我们能够确认该模型包含了对5-HT（7）R拮抗作用的基本结构特征。此外，化合物56与5-HT（7）R跨膜结构域视紫红质的3D模型之间的复合物的计算模拟使我们能够定义配体-受体相互作用的分子细节，并为拟议的药效团模型提供了额外的支持5-HT（7）R拮抗作用：（i）药效团模型的HBA功能与Ser（5.42）和Thr（5.43）结合，（ii）HYD1功能与Phe（6.52）相互作用，（iii）PI功能形式与Asp（3.32）发生

  DOI：

  10.1021/jm030841r

文献信息

• 一种近红外二区荧光小分子的制备方法
  申请人：南京诺源医疗器械有限公司

  公开号：CN113461707B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开一种近红外二区荧光小分子的制备方法，利用有机全合成的方法构建制备了一种新型结构荧光探针小分子，属于化学传感技术及荧光成像领域。这种近红外二区荧光小分子相对于目前研究较多的苯并双噻二唑结构的荧光探针合成方法简单、易于修饰、结构稳定和荧光量子产率高等优点。
• First pharmacophoric hypothesis for 5-HT 7 antagonism
  作者：Marı́a L. López-Rodrı́guez、Esther Porras、Bellinda Benhamú、José.A. Ramos、M.José Morcillo、José L. Lavandera

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00166-9

  日期：2000.5

  In order to make the first contribution to the elucidation of essential structural features for 5-HT7 antagonism, a set of thirty 5-HT7 antagonists were selected from the literature. A pharmacophore model was built using Molecular Modeling studies with Catalyst program, The information contained in this model was validated with new synthesized compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of the Polyamine Conjugate with Benzo[<i>cd</i>]indol-2(1<i>H</i>)-one as a Lysosome-Targeted Antimetastatic Agent
  作者：Jinghua Li、Runguo Tian、Chaochao Ge、Ying Chen、Xiaodan liu、Yuxia Wang、Yacheng Yang、Wen Luo、Fujun Dai、Senzhen Wang、Shuai Chen、Songqiang Xie、Chaojie Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00694

  日期：2018.8.9

  Polyamine derivatives have a promising prospect in dealing with disseminated tumor cells, a major obstacle in cancer therapy. To develop a bifunctional polyamine derivative that can serve as a fluorescent probe and an antimetastatic agent, three kinds of polyamine conjugates with benzo[cd]indol-2(1H)-one as a scaffold were designed and synthesized. Compound Se was selected as a lead by in vitro screening. Two animal models demonstrated that Se inhibited pulmonary metastasis and tumor growth. As a fluorescent probe, Se might partially enter cells via a polyamine transporter and subsequently localize in the lysosome. Mechanistic investigations demonstrated the interdependence of Se-triggered apoptosis and autophagy. Compound Se modulated the expression of LC3-II, p62, cathepsins, and the expression of capases 3, caspase 8, Bcl-2, and p53. The SSAT-mediated Akt/beta-catenin pathways were also inhibited by 5e. The dual features of Se make it a worthwhile lead compound for further structural optimization.