1-ethylallyl chloroformate | 945635-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethylallyl chloroformate
• 英文别名: Pent-1-en-3-yl carbonochloridate
• CAS: 945635-05-2
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: NLHARIXZYZETES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylallyl chloroformate 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (R)-[2-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-4-oxooct-7-enyl]carbamic acid 1-ethylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成FR901483：氮杂三环骨架的简捷合成

  摘要：

  FR901483的氮杂三环核的简明合成已使用一种新颖的策略完成，该策略涉及将亲核性加成至N-酰基亚胺离子，闭环易位，非对映选择性硼氢化和内酯-内酰胺重排，在初步模型研究。将该方法扩展到可以转化为（-）-FR901483的功能更高的中间体的合成中，首先需要开发新的保护基团1-乙基烯丙氧基氨基甲酸酯基团，以便在温和条件下可以除去胺。但是，由于在将官能化的烯丙基锌试剂添加至中间体羟基取代的亚胺中的关键步骤中的立体选择性低，因此不再寻求这种通往（-）-FR901483的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070732a
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 三光气 在 sodium carbonate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-ethylallyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成FR901483：氮杂三环骨架的简捷合成

  摘要：

  FR901483的氮杂三环核的简明合成已使用一种新颖的策略完成，该策略涉及将亲核性加成至N-酰基亚胺离子，闭环易位，非对映选择性硼氢化和内酯-内酰胺重排，在初步模型研究。将该方法扩展到可以转化为（-）-FR901483的功能更高的中间体的合成中，首先需要开发新的保护基团1-乙基烯丙氧基氨基甲酸酯基团，以便在温和条件下可以除去胺。但是，由于在将官能化的烯丙基锌试剂添加至中间体羟基取代的亚胺中的关键步骤中的立体选择性低，因此不再寻求这种通往（-）-FR901483的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070732a

文献信息

• NOGUTI, XIROSI;ISIKURI, YUKIO;KATO, TOSIRO;YAMAMOTO, SIGEHO;TAKAXASI, ATS+
  作者：NOGUTI, XIROSI、ISIKURI, YUKIO、KATO, TOSIRO、YAMAMOTO, SIGEHO、TAKAXASI, ATS+

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Total Synthesis of FR901483:  Concise Synthesis of the Azatricyclic Skeleton
  作者：Suvi T. M. Simila、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo070732a

  日期：2007.7.1

  that could be transformed into (−)-FR901483 first required the development of a new protecting group, the 1-ethylallyloxycarbamate group, for amines that may be removed under mild conditions. However, because the stereoselectivity in a key step in which a functionalized allyl zinc reagent was added to an intermediate hydroxy-substituted imine was low, this route to (−)-FR901483 is no longer being pursued

  FR901483的氮杂三环核的简明合成已使用一种新颖的策略完成，该策略涉及将亲核性加成至N-酰基亚胺离子，闭环易位，非对映选择性硼氢化和内酯-内酰胺重排，在初步模型研究。将该方法扩展到可以转化为（-）-FR901483的功能更高的中间体的合成中，首先需要开发新的保护基团1-乙基烯丙氧基氨基甲酸酯基团，以便在温和条件下可以除去胺。但是，由于在将官能化的烯丙基锌试剂添加至中间体羟基取代的亚胺中的关键步骤中的立体选择性低，因此不再寻求这种通往（-）-FR901483的途径。