1-Benzoxepin-5(2H)-on | 96722-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1-Benzoxepin-5(2H)-on
• 英文别名: 1-Benzoxepin-5-one；2H-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 96722-14-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: RTJFIGSGLFRXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-24 °C
• 沸点：
  294.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoxepin-5(2H)-on 在 cerium(III) chloride 、 Na-boranate 、 potassium tert-butylate 、 氟磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 benzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Hofmann, Hans; Djafari, Hamid, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 2, p. 220 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxybenzoyl chloride 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以120 mg的产率得到1-Benzoxepin-5(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  区域选择性银介导的Kondakov–Darzens烯烃酰化反应

  摘要：

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102476

文献信息

• Photoinduced, strain-promoted cycloadditions of<i>trans</i>-cycloheptenones and azides
  作者：Hongzhi Yang、Tianying Zeng、Shuang Xi、Shengkun Hu、Yunfei Wu、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/d0gc02347g

  日期：——

  An unprecedented photoinduced azide–alkene cycloaddition has been developed, the key elements of which include the photoisomerization of cis-cycloheptenone to trans-cycloheptenone, strain-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of trans-cycloheptenone with azide, and aerobic oxidative aromatization of the resulting 1,2,3-triazoline. The newly developed photoclick reactions display several appealing features

  已开发出前所未有的光诱导的叠氮化物-烯烃环加成反应，其关键要素包括顺式-环庚烯酮的光异构化为反式-环庚烯酮，反式-环庚酮与叠氮化物的应变促进的1,3-偶极环加成反应以及对苯的好氧氧化芳构化得到1,2,3-三唑啉。新开发的光点击反应显示出几个吸引人的特征，包括高整体效率，广泛的底物范围，环境友好的条件以及操作简便性，这些特征为获取结构多样的1,2,3-三唑提供了一种使能的工具。此外，光异构化-环加成策略也可以扩展到反式的1,3-偶极环加成-环辛烯酮与叠氮化物和反-环庚烯酮与一氧化氮。更吸引人的是，标题反应已成功地用作体外蛋白质标记的生物偶联工具。
• Cyclization and Ring-expansion Reactions Involving Reductive Formation and Oxidative Ring-opening of Cyclopropanol Derivatives
  作者：Eietsu Hasegawa、Hiroyuki Tsuchida、Mutsuko Tamura

  DOI：10.1246/cl.2005.1688

  日期：2005.12

  FeCl 3 -Promoted regioselective ring-opening reactions of cyclopropyl trimethylsilyl ethers, obtained by SmI 2 reduction followed by silylation with Me 3 SiCl of bromoalkyl ketones and acyl chloride, were performed. Eventually, the sequential reduction and oxidation reactions starting from bromoalkyl ketones to give ring-expanded enones were achieved in one-pot.

  进行了 FeCl 3 促进的环丙基三甲基甲硅烷基醚的区域选择性开环反应，通过 SmI 2 还原，然后用溴烷基酮和酰氯的 Me 3 SiCl 甲硅烷基化获得。最终，从溴代烷基酮开始生成扩环烯酮的顺序还原和氧化反应在一锅法中实现。
• Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XXVIII. Über 5-Acetoxy- und 5-Methoxy-1-benzothiepin sowie analoge 1-Benzoxepine
  作者：Hans Hofmann、Hamid Djafari

  DOI：10.1002/jlac.198519850321

  日期：1985.3.12

  Die monoacetoxy- und monomethoxysubstituierten 1-Benzothiepine 7 bzw. 8 sowie die analogen 1-Benzoxepine 9 und 10 wurden aus den Siebenringketonen 1 bzw. 2 über die entsprechenden 2,5-Dihydroketone 5 bzw. 6 dargestellt. Sie unterscheiden sich in Bezug auf die thermische Stabilität nicht wesentlich von den früher beschriebenen 4-Phenylanalogen.

  死monoacetoxy- UND monomethoxysubstituierten 1-苯并硫7 bzw. 8 sowie模具analogen 1- Benzoxepine 9 UND 10 wurden AUS巢穴Siebenringketonen 1 bzw. 2黚模具entsprechenden 2,5- Dihydroketone 5 bzw. 6 dargestellt。Bezug的Sie unterscheiden sich的热稳定性和抗化学作用的4-苯基苯胺基。
• Synthesis of novel four-fused-ring chromeno-benzoxepinones from salicylaldehydes and 1-benzoxepin-5-ones via the oxa-Michael reaction/aldol condensation
  作者：Po-Yuan Chen、Chia-Ying Zhon、Hsing-Ming Chen、Chih-Hui Yang、Tzu-Pin Wang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.303

  日期：——

  In this study, the synthesis of a series of novel four-fused-ring chromeno-benzoxepinones is described. The reaction of 1-benzoxepin-5-ones with salicylaldehydes mediated by 1,4diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) involves domino reactions including an oxa-Michael reaction, an aldol condensation and dehydration in a one-pot sequence to yield the target compounds in fairly good yields.

  在这项研究中，描述了一系列新型四稠环 chromeno-benzoxepinone 的合成。1-benzoxepin-5-ones 与由 1,4-二氮杂双环 [2,2,2] 辛烷 (DABCO) 介导的水杨醛的反应涉及多米诺反应，包括 oxa-Michael 反应、醛醇缩合和在一锅序列中的脱水以相当好的收率获得目标化合物。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE CHEMOKINE ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：MILLENIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999037651A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by structural formula (I) and physiologically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés et un procédé servant à traiter une maladie associée soit à un recrutement, soit à une activation aberrants de leucocytes. Ce procédé consiste à administrer à un patient une quantité efficace d'un composé représenté par la formule (I) ainsi que de ses sels acceptables sur le plan physiologique.

  揭示了一种新的化合物和治疗与异常白细胞招募和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要治疗的受体内投与结构式（I）所表示的化合物及其生理上可接受的盐的有效量。