(S)-2-cycloheptenyl-p-methoxybenzoate | 917241-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-cycloheptenyl-p-methoxybenzoate
• 英文别名: (S)-cyclohept-2-en-1-yl 4-methoxybenzoate；[(1S)-cyclohept-2-en-1-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 917241-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: UYQHXUCQQRWSGW-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,7S)-cycloheptene oxide 在 四甲基乙二胺 、 bis(η5((1R,2S,5R)-5-methyl-2-[prop-2-yl]-cyclohex-1-yl)cyclopentadienyl)-titanium dichloride 、 C₂₂H₂₄Cl₂CoN₂O₂ 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-cycloheptenyl-p-methoxybenzoate 、 (R)-2-cycloheptenyl-p-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  双金属自由基氧化还原继电器催化环氧化物异构化为烯丙醇

  摘要：

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04993

文献信息

• Studies on enantioselective allylic oxidation of olefins using peresters catalyzed by Cu(i)-complexes of chiral pybox ligands
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b612423b

  日期：——

  Enantioselective allylic oxidation of olefins with various peresters, using a catalytic amount of Cu(I)-pybox complex, can be tuned to achieve high asymmetric induction (up to 98% ee) by choosing a unique combination of a ligand and a perester at room temperature. The asymmetric induction in the reaction strongly depends on the nature of the substituents attached to the aryl ring of peresters. The

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。
• Bimetallic Radical Redox-Relay Catalysis for the Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Ke-Yin Ye、Terry MCallum、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b04993

  日期：2019.6.19

  exceptionally high reactivity. Strategically, achieving synthetically useful transformations mediated by organic radicals requires both efficient initiation and selective termination events. Here, we report a new catalytic strategy, namely, bimetallic radical redox-relay, in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to allylic alcohols. This approach exploits the rich redox chemistry of Ti

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。