methyl-(1-naphthyl)(phenyl)phosphine | 78781-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl-(1-naphthyl)(phenyl)phosphine
• 英文别名: Methyl-naphthalen-1-yl-phenylphosphane
• CAS: 78781-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₅P
• 分子量: 250.28
• InChiKey: MXGILBWBZLSUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(1-naphthyl)(phenyl)phosphine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  合成总磷膦直链和二氯膦膦不对称

  摘要：

  外消旋的叔膦是通过“一锅法”合成通过两个步骤从二氯苯基膦获得的：两个步骤：（1）缩合一当量的有机镉，以及（2）第二氯被另一种有机金属化合物取代。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80288-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到methyl-(1-naphthyl)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  用 LiAlH4–CeCl3 轻松还原有机卤化物和氧化膦

  摘要：

  一种新的试剂体系 LiAlH4–CeCl3 表现出强大而独特的还原能力。含氟化合物的有机卤化物可通过该试剂顺利脱卤。氧化膦也能以极好的收率还原为膦。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1491

文献信息

• P-Stereogenic Phosphorus Compounds: Effect of Aryl Substituents on the Oxidation of Arylmethylphenylphosphanes under Asymmetric Appel Conditions
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Lorna Kennedy、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201000733

  日期：2010.10

  The effects of aryl ring substitution on the dynamic resolution of aryl(methyl)phenylphosphanes under asymmetric Appel reaction conditions have been studied. As expected, substitution at the ortho position strongly affects the degree ofstereoselection that can be achieved. Unexpectedly, however, there was no variation of stereoselectivity with the electronic nature of the para substituents, which suggests

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。
• Kinetic Resolution of Racemic Ferrocenylphosphine Compounds by Enantioselective Oxidation Using Cyclic Selenoxides Having a Chiral Ligand
  作者：Yoshihiro Miyake、Akiyoshi Yamauchi、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.381

  日期：2003.2

  selenoxides having an optically active binaphthyl skeleton work as the reagents for enantioselective oxidation of phosphines to the corresponding phosphine oxides. Treatment of a racemic 2-oxazolin-2-ylferrocenylphosphine with one of the selenoxides in carbon tetrachloride in the presence of phenol affords the corresponding phosphine oxide together with the unreacted starting phosphine, both with moderate

  具有旋光联萘骨架的环状硒氧化物用作将膦对映选择性氧化成相应氧化膦的试剂。在苯酚的存在下，用四氯化碳中的一种氧化硒处理外消旋 2-恶唑啉-2-基二茂铁基膦，得到相应的氧化膦和未反应的起始膦，两者都具有中等对映选择性（氧化膦，高达 13% ee ; 膦，高达 29% ee)。
• Synthèses photochimiques diastéréosélectives de complexes à liaison fer-métal du groupe 14
  作者：B. Rouida、M. Pankowski、W. Chodkiewicz、G. Jaouen

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80053-6

  日期：1988.3

  The diastereomeric Fe*(MR3(CO)(P*R1R2R3)Cp complexes (M  Si, Ge and Sn, R  aryl or methyl) are synthesized by photolysis of the prochiral Fe(MR3(CO)2Cp, precursors in the presence of the corresponding racemic phosphorus III ligands. Asymmetric induction at iron is observed if the phosphorus atom is bound to a group containing a specific heteroatom (nitrogen or oxygen).

  非对映体Fe *（MR 3（CO）（P * R 1 R 2 R 3）Cp配合物（MSi，Ge和Sn，R芳基或甲基）是通过前手性Fe（MR 3（CO ）2 Cp，在相应的外消旋磷III配体存在下的前体，如果磷原子与包含特定杂原子（氮或氧）的基团结合，则在铁上观察到不对称感应。
• A Simple Resolution Procedure Using the Staudinger Reaction for the Preparation of <i>P</i>-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Neil G. Andersen、Philip D. Ramsden、Daqing Che、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo015909u

  日期：2001.11.1

  (+/-)-P-stereogenic phosphines is achieved by exploiting the Staudinger reaction of a (+/-)-phosphine with enantiopure (1S,2R)-O-(tert-butyldimethylsilyl)isobornyl-10-sulfonyl azide. The resulting mixtures of diastereomeric phosphinimines are generally separable by fractional crystallization or flash chromatography. Subsequent acid-catalyzed hydrolysis provides the corresponding optically pure phosphine oxides

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。
• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2005118603A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。