2-(2-nitrophenyl)propyl N-hydroxycarbamate | 1388721-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)propyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 1388721-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: RAIPBQXCBUCGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 2-(2-nitrophenyl)propyl N-hydroxycarbamate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-(hydroxy((2-(2-nitrophenyl)propoxy)carbonyl)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-羟基氨基甲酸酯的 β-酮酯的亲电 α-胺化反应：合并好氧氧化和路易斯酸催化

  摘要：

  报道了使用亚硝基甲酸酯中间体作为氮的亲电子源的羰基化合物的铜催化α-胺化。该反应结合了好氧氧化和路易斯酸催化。就 N-取代的羟胺和 β-酮酯而言，该反应的范围很广。新方法利用亚硝基甲酸酯中间体的力量，并展示了它们作为 α-官能化反应中可行的亲电氮源的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja310784f

文献信息

• Electrophilic α-oxygenation reaction of β-ketoesters using N-hydroxycarbamates: control of the ambident reactivity of nitrosoformate intermediates
  作者：Charles P. Frazier、David Sandoval、Leoni I. Palmer、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c3sc51658j

  日期：——

  A copper-catalyzed aminooxylation of β-ketoesters using transient nitrosoformate intermediates is reported. The transformation is highly practical, efficient and highlights the ambident reactivity of nitrosocarbonyl compounds through a rare example of a nitrosocarbonyl aldol reaction. Along with a broad substrate scope, the reaction conditions that help control the regiochemistry are explored and the use of N-carbamate protected hydroxylamine is showcased by subsequent one-pot annulation reactions.

  报道了一种铜催化的β-酮酯氨氧化，使用瞬态亚硝基甲酸酯中间体。该转化过程实用、高效，并突出了亚硝基碳酰化合物的双重反应活性，通过一个罕见的亚硝基碳酰醇缩反应作为例证。除了广泛的底物范围之外，还探讨了有助于控制区域化学的反应条件，并通过后续的一锅式环化反应展示了N-氨甲基保护羟胺的使用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds
  作者：Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol301414k

  日期：2012.7.20

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.
• Electrophilic α-Amination Reaction of β-Ketoesters Using <i>N</i>-Hydroxycarbamates: Merging Aerobic Oxidation and Lewis Acid Catalysis
  作者：David Sandoval、Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja310784f

  日期：2012.11.21

  The copper-catalyzed α-amination of carbonyl compounds using nitrosoformate intermediates as the electrophilic source of nitrogen is reported. The reaction merges aerobic oxidation and Lewis acid catalysis. The scope of the reaction is broad in terms of both the N-substituted hydroxylamines and the β-ketoesters. The new methodology harnesses the power of nitrosoformate intermediates and demonstrates

  报道了使用亚硝基甲酸酯中间体作为氮的亲电子源的羰基化合物的铜催化α-胺化。该反应结合了好氧氧化和路易斯酸催化。就 N-取代的羟胺和 β-酮酯而言，该反应的范围很广。新方法利用亚硝基甲酸酯中间体的力量，并展示了它们作为 α-官能化反应中可行的亲电氮源的潜力。