4-methylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 74503-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-4-cyclohexen-1,1,2,2-tetracarbonitril；1-Methyl-4,4,5,5-tetracyano-1-cyclohexen；1-Methyl-4.4.5.5-tetracyanocyclohexen；4,4,5,5-Tetracyan-1-methyl-cyclohexen
• CAS: 74503-42-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: GLXHMYXINDYEAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 四氰基乙烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到4-methylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱氢狄尔斯-异戊二烯衍生物与亲二烯体的热可逆过程的阿尔德反应

  摘要：

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02469

文献信息

• A Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Prenyl Derivatives with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hong-Xia Feng、Yuan-Yuan Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201401038

  日期：2015.3.23

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) reaction of prenyl derivatives with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) has been developed under mild conditions, leading to a series of cyclohexene derivatives with good to excellent yields and excellent diastereoselectivity.

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。
• Ruecker, Christa; Lang, Dietrich; Sauer, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1663 - 1690
  作者：Ruecker, Christa、Lang, Dietrich、Sauer, Juergen、Friege, Henning、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Konovalov, A. I.; Kiselev, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1018 - 1028
  作者：Konovalov, A. I.、Kiselev, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Diene Structure and Diels-Alder Reactivity
  作者：Clare A. Stewart

  DOI：10.1021/jo01047a010

  日期：1963.12
• HALL, H. K. ,, JR;NOGUES, P.;RHOADES, J. W.;SENTMAN, R. C.;DETAR, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1451-1455
  作者：HALL, H. K. ,, JR、NOGUES, P.、RHOADES, J. W.、SENTMAN, R. C.、DETAR, M.

  DOI：——

  日期：——