(1S,2S,6R,7R)-2-bromo-4-ethyl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione | 1206838-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R)-2-bromo-4-ethyl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1206838-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: WLLWILTUKCVSRQ-HAYRHPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-ethyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 1,3-环己二烯 在 aluminum tri-bromide 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二溴甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(1S,2S,6R,7R)-2-bromo-4-ethyl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  活化的手性恶唑硼烷催化的马来酰亚胺的高对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  马来酰亚胺和1，3-二烯的各种组合与阳离子恶唑硼烷作为催化剂的狄尔斯-阿尔德反应已被证明是高效且对映选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol902865d

文献信息

• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of Maleimides Catalyzed by Activated Chiral Oxazaborolidines
  作者：Santanu Mukherjee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol902865d

  日期：2010.2.5

  Diels−Alder reactions of various combinations of maleimides and 1,3-dienes with cationic oxazaborolidines as catalysts have been shown to be highly efficient and enantioselective.

  马来酰亚胺和1，3-二烯的各种组合与阳离子恶唑硼烷作为催化剂的狄尔斯-阿尔德反应已被证明是高效且对映选择性的。