1-tosylbut-3-en-2-one | 1047974-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylbut-3-en-2-one；1-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-en-2-one
• CAS: 1047974-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: RIYIHAISXXARIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylbut-3-en-2-one 、 1,3-环己二烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到(+)-1-((1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-双（恶唑啉）催化不对称Diels-Alder反应与作为亲二烯体的α'-芳基磺酰基烯酮

  摘要：

  α'-芳基磺酰基烯酮是Cu（II）-双（恶唑啉）催化的对映选择性Diels-Alder反应与许多二烯的有效二齿亲二烯体，提供了对映体过量至高对映体过量的相应产物。可以将所得的产物烷基化并除去砜，因此α'-芳基磺酰基烯酮可以被视为简单的单齿烯酮的替代物，该单齿烯酮在该催化体系中是弱亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/jo8009227
• 作为产物：
  描述：

  1-tosylbut-3-en-2-ol 在 jones reagent 作用下， 生成 1-tosylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-双（恶唑啉）催化不对称Diels-Alder反应与作为亲二烯体的α'-芳基磺酰基烯酮

  摘要：

  α'-芳基磺酰基烯酮是Cu（II）-双（恶唑啉）催化的对映选择性Diels-Alder反应与许多二烯的有效二齿亲二烯体，提供了对映体过量至高对映体过量的相应产物。可以将所得的产物烷基化并除去砜，因此α'-芳基磺酰基烯酮可以被视为简单的单齿烯酮的替代物，该单齿烯酮在该催化体系中是弱亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/jo8009227

文献信息

• Copper(II)−Bis(oxazoline) Catalyzed Asymmetric Diels−Alder Reaction with α′-Arylsulfonyl Enones as Dienophiles
  作者：Santiago Barroso、Gonzalo Blay、Lina Al-Midfa、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo8009227

  日期：2008.8.1

  α′-Arylsulfonyl enones are efficient bidentate dienophiles for the Cu(II)-bis(oxazoline) catalyzed enantioselective Diels−Alder reaction with a number of dienes, affording the corresponding products with good to high enantiomeric excesses. The resulting products can be alkylated and the sulfone removed, so α′-arylsulfonyl enones can be regarded as surrogates of simple monodentate enones, which are

  α'-芳基磺酰基烯酮是Cu（II）-双（恶唑啉）催化的对映选择性Diels-Alder反应与许多二烯的有效二齿亲二烯体，提供了对映体过量至高对映体过量的相应产物。可以将所得的产物烷基化并除去砜，因此α'-芳基磺酰基烯酮可以被视为简单的单齿烯酮的替代物，该单齿烯酮在该催化体系中是弱亲二烯体。