5-Methyl-4-methylene-3-oxo-1,2-dioxolane | 99268-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-Methyl-4-methylene-3-oxo-1,2-dioxolane
• 英文别名: 5-Methyl-4-methylen-1,2-dioxolan-3-on；5-Methyl-4-methylene-1,2-dioxolan-3-one；5-methyl-4-methylidenedioxolan-3-one
• CAS: 99268-56-1
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: AJHXYDCRWXLNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-methylene-3-oxo-1,2-dioxolane 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以34%的产率得到4-Methyl-3-methyleneoxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-methylene .beta.-lactones, novel heterocycles

  摘要：

  Triphenylphosphine deoxygenation of beta-alkyl, beta,beta-dialkyl-, and beta,beta-spirocycloalkyl-substituted alpha-methylene-beta-peroxy lactones 3a-k, which are readily available by photooxygenation of the corresponding alpha,beta-unsaturated carboxylic acids 1, and cyclization of the resulting alpha-methylene-beta-hydroperoxy acids 2 constitute a convenient method for the preparation of a variety of alpha-methylene beta-lactones 5. Alternatively, the alpha-methylene-beta-hydroxy carboxylic acids 4 can be directly cyclized by benzenesulfonyl chloride in pyridine into these novel four-membered ring heterocycles 5.

  DOI：

  10.1021/jo00020a016
• 作为产物：
  描述：

  依替前列通 在 硫酸 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Methyl-4-methylene-3-oxo-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Griesbeck, Axel, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 12, p. 1071 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Hydroperoxy-2-methylenebutanoic Acid Derivatives via Photooxygenation of Tiglic Acid Derivatives
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck

  DOI：10.1055/s-1986-31871

  日期：——

  Photooxygenation of (E)-2-methyl-2-butenoic acid derivatives (tiglic acid derivatives) in tetrachloromethane in the presence of catalytic amounts of tetraphenylporphine affords 3-hydroperoxy-2-methylenebutanoic derivatives in generally high yields. Acid-catalyzed cyclodehydration of the 3-hydroperoxy-2-methylenebutanoic acid thus obtained readily gives 5-methyl-4-methylene-3-oxo-1,2-dioxolane, a peroxylactone, in 61% yield. The analogous cyclodehydration of 3-hydroperoxy-2-methylenebutanal [generated in situ by oxygenation of (E)-2-methyl-2-butenal] leads to the formation of 3-hydroxy-5-methyl-4-methylene-1, 2-dioxolane.

  在四苯基卟啉催化剂存在下，将(E)-2-甲基-2-丁烯酸衍生物（虎尾草酸衍生物）在四氯化碳中进行光氧化反应，通常可以高产率地得到3-羟基过氧-2-亚甲基丁酸衍生物。通过酸催化的环脱水反应，所获得的3-羟基过氧-2-亚甲基丁酸容易生成5-甲基-4-亚甲基-3-氧代-1,2-二氧杂环戊烷（一种过氧内酯），产率为61%。类似地，通过将(E)-2-甲基-2-丁烯醛就地氧化生成的3-羟基过氧-2-亚甲基丁醛进行环脱水反应，则生成3-羟基-5-甲基-4-亚甲基-1,2-二氧杂环戊烷。
• On the reaction of .alpha.-methylene-.beta.-peroxy lactones with olefins
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Dag Kappes

  DOI：10.1021/jo00373a029

  日期：1986.11
• Adam, Waldemar; Hasemann, Ludwig; Prechtl, Frank, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 11, p. 1594 - 1595
  作者：Adam, Waldemar、Hasemann, Ludwig、Prechtl, Frank

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;GRIESBECK, A., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 12, 1071-1072
  作者：ADAM, W.、GRIESBECK, A.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM W.; GRIESBECK A.; KAPPES D., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4479-4481
  作者：ADAM W.、 GRIESBECK A.、 KAPPES D.

  DOI：——

  日期：——