diethyl (2-(3,4-difluorophenyl)-1-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethyl)phosphonate | 957056-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: diethyl (2-(3,4-difluorophenyl)-1-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: [2-(4-fluorophenyl)-1-(3-methylbenzo[b]thiophene-2-yl)ethyl]phosphonic acid diethyl ester；[2-(3,4-difluoro-phenyl)-1-(3-methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester；2-[1-Diethoxyphosphoryl-2-(3,4-difluorophenyl)ethyl]-3-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 957056-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₃F₂O₃PS
• 分子量: 424.448
• InChiKey: QVXXUZFSNZSAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(3,4-difluorophenyl)-1-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethyl)phosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl hydrogen (2-(3,4-difluorophenyl)-1-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  COLD MENTHOL RECEPTOR-1 ANTAGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的TRPM8拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物，制备化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及治疗TRPM8介导的疾病的方法。还描述了利用本发明化合物治疗疼痛和各种其他疾病状态或病情的药用和兽医组合物及治疗方法。

  公开号：

  US20120184510A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并[B]噻吩-2-羰醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 diethyl (2-(3,4-difluorophenyl)-1-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel, phosphonate-containing transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) antagonists

  摘要：

  A series of benzothiophene-based phosphonates was synthesized and many analogs within the series were shown to be potent antagonists of the TRPM8 channel. The compounds were obtained as a racemic mixture in 5 synthetic steps, and were tested for TRPM8 antagonist activity in a recombinant, canine TRPM8-expressing cell line using a fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay. Structure-activity relationships were developed initially by modification of the core structure and subsequently by variation of the aromatic substituents and the phosphonate ester. Compound 9l was administered intraperitoneally to rats and demonstrated engagement of the TRPM8 target in both prevention and reversalmodes in an icilin-induced 'wet-dog' shake model. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.060

文献信息

• WO2007/134107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7897781B2
  申请人：——

  公开号：US7897781B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• US8558011B2
  申请人：——

  公开号：US8558011B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• US8629281B2
  申请人：——

  公开号：US8629281B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• US9090639B2
  申请人：——

  公开号：US9090639B2

  公开（公告）日：2015-07-28