3,4-pyridyne | 7129-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3,4-pyridyne
• 英文别名: 3,4-Didehydropyridine；4,5-didehydropyridine
• CAS: 7129-66-0
• 化学式: C₅H₃N
• 分子量: 77.0855
• InChiKey: VLBGLDMKIJSNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-pyridyne 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-phenylbutyl)pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kurita, Jyoji; Kakusawa, Naoki; Yasuike, Shuji, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 1937 - 1940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3,4-二甲酸酐 反应 1.67h， 生成 3,4-pyridyne
  参考文献：
  名称：

  First direct observation of pyridyne: matrix infrared study of the photolysis products of 3,4-pyridinedicarboxylic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00220a092
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对二甲氨基苯甲醛 在 3,4-pyridyne 、 二甲胺 作用下， 反应 168.0h， 以78%的产率得到3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物光谱性质的实验和理论研究

  摘要：

  使用稳态和时间分辨技术与量子化学建模相结合，研究了新合成的，不同取代的查耳酮（1,3-二芳基-2-丙-1-酮）。为了探索光谱结构-性质关系，根据Hammett参数的系统变化选择取代基（受体部分）。结果表明，可以根据单个发色团的性质（解耦部分的复合模型：供体（D）和受体（A）），通过简单的模型预测所研究的供体-受体（DA）分子的光物理性质。光谱测量结果还表明，对于在中极性溶剂中研究的DA荧光团，最初填充的是 局部激发（LE）状态（其中基本作用起供体部分（D * -A）的作用）进一步反应以产生分子内电荷转移（ICT）状态。此外，实验性吸收（ 根据光谱数据计算M ge和荧光（M eg）跃迁偶极矩，并将其与我们的量子化学计算结果进行比较。发现吸收跃迁偶极矩随哈米特取代基系数（σ）线性变化。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1981-2

文献信息

• Preparation of functionalized 3,4-pyridynes via 2-magnesiated diaryl sulfonates
  作者：Wenwei Lin、Ling Chen、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.027

  日期：2007.3

  reactive intermediates has been achieved by the controlled elimination of readily generated 2-magnesiated diaryl sulfonates of type 2 obtained by a low temperature I/Mg- or Br/Mg-exchange starting from the corresponding halides of type 3. After trapping with furan, moderate to good yields of the desired functionalized cycloadducts of type 4 are obtained. The addition of a magnesium arylthiolate or magnesium

  类型的官能化3,4- pyridynes的制备1作为高反应性的中间产物已通过型的容易产生2-镁化的二芳基磺酸盐的受控消除实现2通过低温I / Mg的或Br /镁交换的起始获得来自3型的相应卤化物。用呋喃捕集后，可获得中等至良好收率的所需类型4的官能化环加合物。还描述了向3，4-吡啶炔中添加芳基硫醇镁或苯基硒化镁，然后用亲电试剂淬灭。
• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。
• A convenient precursor to 3,4-didehydropyridine
  作者：Christopher May、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94796-8

  日期：——
• Khanapure, Subhash P.; Biehl, Edward R., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 11, p. 2643 - 2650
  作者：Khanapure, Subhash P.、Biehl, Edward R.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Isothiazolopyridines: New Direct Synthetic Approaches
  作者：Stefano Chimichi、Donatella Giomi、Piero Tedeschi、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1080/00397919308020403

  日期：1993.1

  Alternative synthetic routes to the title ring systems were examined: the isothiazolopyridines 5a,b and 10 were obtained by single step procedures from pyridine derivatives.