phenyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate | 757976-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 757976-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: RHWBVTPDHZJQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: toluene (108-88-3); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 phenyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成高度官能化的4-芳基哌啶

  摘要：

  在该手稿中，公开了功能化的4-芳基哌啶的有效合成。讨论了形成关键的芳基-哌啶sp3碳-碳键的几种合成方法，包括通过酰基吡啶鎓离子与芳基格氏试剂反应形成相应的二氢吡啶而形成哌啶的可扩展路线。描述了通过二氢吡啶中间体获得BOC保护的哌啶的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.092
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 RhCl(PPh₃)3 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -30.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 phenyl 4-(4-chloro-2-cyanophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成高度官能化的4-芳基哌啶

  摘要：

  在该手稿中，公开了功能化的4-芳基哌啶的有效合成。讨论了形成关键的芳基-哌啶sp3碳-碳键的几种合成方法，包括通过酰基吡啶鎓离子与芳基格氏试剂反应形成相应的二氢吡啶而形成哌啶的可扩展路线。描述了通过二氢吡啶中间体获得BOC保护的哌啶的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.092

文献信息

• An efficient synthesis of a highly functionalized 4-arylpiperidine
  作者：Geneviève N. Boice、Cécile G. Savarin、Jerry A. Murry、Karen Conrad、Louis Matty、Edward G. Corley、Jacqueline H. Smitrovich、Dave Hughes

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.092

  日期：2004.12

  In this manuscript, an efficient synthesis of a functionalized 4-arylpiperidine is disclosed. Several synthetic approaches towards formation of the key aryl-piperidine sp3 carbon–carbon bond are discussed, including a scalable route to the piperidine via reaction of acyl pyridinium ions with aryl Grignard reagents to form the corresponding dihydropyridines. Methods to access the BOC protected piperidine

  在该手稿中，公开了功能化的4-芳基哌啶的有效合成。讨论了形成关键的芳基-哌啶sp3碳-碳键的几种合成方法，包括通过酰基吡啶鎓离子与芳基格氏试剂反应形成相应的二氢吡啶而形成哌啶的可扩展路线。描述了通过二氢吡啶中间体获得BOC保护的哌啶的方法。