(Z)-3-(2-pyridinyl)-2-phenylacrylic acid methyl ester | 22188-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-pyridinyl)-2-phenylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: Z-methyl-2-phenyl-3-(2-pyridinyl)propen-2-oate；Methyl-2-phenyl-3-(2-pyridyl)acrylat；methyl (Z)-2-phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 22188-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PYSJBDVZBNACSM-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-pyridinyl)-2-phenylacrylic acid methyl ester 、 二苯基环丙烯酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl (E)-3-(1-oxo-2,3-diphenylindolizin-8a(1H)-yl)-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶/异喹啉与环丙烯酮的脱芳环化：获得吲哚酮和苯并稠合吲哚酮

  摘要：

  脱芳构化反应提供了一种快速构建复杂分子的方法，这些分子难以通过传统方法从简单的芳香族化合物合成。在此，我们报告了 2-炔基吡啶与二芳基环丙烯酮的有效脱芳烃 [3+2] 环加成反应，导致在无金属条件下以中等至良好的收率合成致密官能化的吲哚酮。此外，该策略还可用于异喹啉的脱芳环化反应，得到多种苯并稠合吲哚酮。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，吡啶 2 位的适当取代基对脱芳构化过程至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3cc00492a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚嗪 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到(Z)-3-(2-pyridinyl)-2-phenylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶/异喹啉与环丙烯酮的脱芳环化：获得吲哚酮和苯并稠合吲哚酮

  摘要：

  脱芳构化反应提供了一种快速构建复杂分子的方法，这些分子难以通过传统方法从简单的芳香族化合物合成。在此，我们报告了 2-炔基吡啶与二芳基环丙烯酮的有效脱芳烃 [3+2] 环加成反应，导致在无金属条件下以中等至良好的收率合成致密官能化的吲哚酮。此外，该策略还可用于异喹啉的脱芳环化反应，得到多种苯并稠合吲哚酮。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，吡啶 2 位的适当取代基对脱芳构化过程至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3cc00492a

文献信息

• Reaction Modes and Mechanism in Indolizine Photooxygenation Reactions
  作者：Yun Li、Hua-You Hu、Jian-Ping Ye、Hoong-Kun Fun、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo035070d

  日期：2004.4.1

  enoic acid methyl esters (2 and 3) and 4-(2-pyridinyl)-3-phenyl-5-aryl-5-hydroxyfuran-2-one (4) as products in methanol, while O−O bond homolysis of the dioxetane furnishes 3-(2-pyridinyl)-3-benzoyl-2-phenyloxirane-2-carboxaldehyde (6) and 1-(6-methyl-2-pyridinyl)-2-phenylethanedione (5) as products in acetonitrile. 3-Benzoyl-1-indolizinecarboxylic acid methyl ester (1f) is unreactive toward singlet

  研究了1,2-，1,3-和2,3-二取代和1,2,3-三取代的吲哚嗪1a - 1f在甲醇和乙腈中在不同反应条件下的光氧化作用，以建立一般的反应模式和机理考虑到环取代基和取代方式的影响，在吲哚嗪光氧化中的应用。1-酰基-2-苯基吲哚并嗪1a和1b和1,3-二苯甲酰基-2-苯基吲哚并嗪（1d）的光氧化作用是自敏的，而1-（对硝基苯甲酰基）-2-苯基吲哚并嗪（1c）和2-的光氧化作用是自增感的。苯基-3-（对氯苯甲酰基）吲哚嗪（1e）需要使用孟加拉红（RB）或亚甲蓝（MB）进行敏化。这些反应通过单线态氧机理进行，但在甲醇和乙腈中遵循不同的途径，其中过氧化两性离子D（在甲醇中）和二氧杂环丁烷E穿过吲哚嗪C2-C3键（在乙腈中）作为中间中间体。甲醇捕集的过氧化两性离子导致C3-N键断裂和吡咯环打开，得到相应的（E）-和（Z）-3-（2-吡啶基）-3-苯甲酰基丙二酸甲酯（2和3）和4-（2-吡啶基）-
• Photooxygenation of Indolizines via Selective Excitation of Their Charge Transfer Complexes with Molecular Oxygen
  作者：Jing-Zhi Tian、Zhao-Guo Zhang、Xiao-Liang Yang、Hoong-Kun Fun、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo015769o

  日期：2001.11.1
• Dearomative cyclization of pyridines/isoquinolines with cyclopropenones: access to indolizinones and benzo-fused indolizinones
  作者：Xiang Liu、Xiaotian Shi、Jinlei Zhou、Changfeng Huang、Yu Lin、Chen Zhang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d3cc00492a

  日期：——

  Dearomatization reactions provide a rapid approach to construct complicated molecules that are difficult to synthesize by traditional methods from simple aromatic compounds. Herein, we report an efficient dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 2-alkynyl pyridines with diarylcyclopropenones, leading to the synthesis of densely functionalized indolizinones in moderate to good yields under metal-free

  脱芳构化反应提供了一种快速构建复杂分子的方法，这些分子难以通过传统方法从简单的芳香族化合物合成。在此，我们报告了 2-炔基吡啶与二芳基环丙烯酮的有效脱芳烃 [3+2] 环加成反应，导致在无金属条件下以中等至良好的收率合成致密官能化的吲哚酮。此外，该策略还可用于异喹啉的脱芳环化反应，得到多种苯并稠合吲哚酮。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，吡啶 2 位的适当取代基对脱芳构化过程至关重要。