1-iodyl-4-chlorobenzene | 16825-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodyl-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-iodyl-benzene；1-Chlor-4-jodyl-benzol；4-chloro-iodoxy-benzene；4-chloroiodylbenzene；4-Chlor-1-jodoxybenzol；4-Chlorjodylbenzol；Benzene, 1-chloro-4-iodyl-；1-chloro-4-iodylbenzene
• CAS: 16825-76-6
• 化学式: C₆H₄ClIO₂
• 分子量: 270.454
• InChiKey: NYRLYGAPTPWQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodyl-4-chlorobenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 双(4-氯苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐—十九：与丙二酸二烷基酯的反应

  摘要：

  丙二酸二乙酯与氯化二苯基碘鎓在含叔丁醇钾的叔丁醇中的收率低，而与4,4'-二氯二苯基氯化碘鎓的氯化反应则得到了相应的单-和二-（4-氯苯基）衍生物。在甲醇中，乙醇和2-丙醇的芳基化反应受到抑制，现在的主要反应涉及氧化还原：溶剂脱氢和二苯基碘鎓离子的还原。这样的反应以良好的收率得到了亚乙基-双丙二酸酯。这些观察，其中的第一步骤是碘鎓离子负离子对（AR内的电子转移的反应机理来讨论2我+ - [R -形成自由基对（Ar）的2I·R·或Ar·R·），其命运部分取决于溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99208-7
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-iodyl-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用Oxone作为氧化剂温和高效地合成异丁烯

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，该方法通过在室温下在乙腈水溶液中用Oxone氧化碘代芳烃来氧化碘芳烃。该新方法允许制备各种芳族环中具有供电子或吸电子取代基的异丁烯，包括以前未知的1,2-二碘苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.038

文献信息

• RuCl₃-Catalyzed Oxidation of Iodoarenes with Peracetic Acid:  New Facile Preparation of Iodylarenes
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Andrey A. Pronin、Tatyana Skrupskaya、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo062073s

  日期：2006.12.1

  New facile methodology for the preparation of pentavalent iodine compounds using peracetic acid as an oxidant in the presence of catalytic amounts of ruthenium trichloride is described. The new procedure allows the preparation of several previously unknown iodylarenes bearing strongly electron-withdrawing CF3 groups in the aromatic ring.

  描述了在催化量的三氯化钌存在下使用过氧乙酸作为氧化剂制备五价碘化合物的新的简便方法。该新方法允许制备几种先前未知的在芳族环中带有强烈吸电子CF 3基团的异丁烯。
• Transition metal-mediated oxidations utilizing monomeric iodosyl- and iodylarene species
  作者：Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.046

  日期：2010.7

  are reported. A convenient procedure for preparation of iodylarenes via RuCl3-catalyzed oxidation of iodoarenes has been developed. This procedure allows the generation of highly reactive monomeric iodine(V) species, which are excellent oxidants toward alcohols and hydrocarbons in situ. A broad range of substrates can be oxidized to carbonyl compounds by a tandem catalytic system based on the Ru(III)-catalyzed

  报道了使用高价碘物质进行的几种过渡金属介导的氧化反应。已经开发了通过RuCl 3催化的碘代芳烃的氧化制备芳烃的简便方法。该程序允许产生高反应性的单体碘（V）物种，它们是原位对醇和碳氢化合物的极佳氧化剂。的宽范围的底物可以通过基于ARIO的钌（III）催化的再氧化到ARIO串联催化体系被氧化为羰基化合物2使用过硫酸氢钾®作为氧化剂。结果表明，亲电子碘（III）物种源自低聚的碘烷基苯硫酸盐（PhIO）3 SO 3是在金属卟啉配合物存在下催化氧化芳香烃的有效氧化剂。
• Syntheses of (Diacetoxyiodo)arenes or Iodylarenes from Iodoarenes, with Sodium Periodate as the Oxidant
  作者：Pawel Kazmierczak、Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz

  DOI：10.3390/61100881

  日期：——

  (diacetoxyiodo)-arenes, ArI(OAc)2, or iodylarenes, ArIO2, from the corresponding iodoarenes, ArI, using sodium periodate as the oxidant are presented in this paper. In order to obtain 2- and 4-iodylbenzoic acids, the respective sodium salts of 2- and 4-iodobenzoic acids should be used as the starting substrates, because mixtures containing the corresponding iodosyl derivatives as the main products

  - 本文介绍了使用高碘酸钠作为氧化剂从相应的碘芳烃 ArI 制备（二乙酰氧基碘）-芳烃 ArI(OAc)2 或碘代芳烃 ArIO2 的简单、安全和有效的新方法。为了获得 2- 和 4- 碘基苯甲酸，应使用 2- 和 4- 碘苯甲酸各自的钠盐作为起始底物，因为含有相应碘基衍生物作为主要产物以及预期碘基化合物的混合物是由游离母酸产生。
• Easy Preparation of (Diacetoxyiodo)arenes from Iodoarenes with Sodium Percarbonate as the Oxidant
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.3390/71100806

  日期：——

  Easy and effective preparations of nearly pure (diacetoxyiodo)arenes, ArI(OAc)2, from iodoarenes, ArI, are reported. In most cases the crude colorless products thus obtained need not be further purified, i.e., by recrystallization. As an example, the PhI(OAc)2 thus prepared was 99% pure (by iodometry).

  据报道，从碘烯烃 ArI 可以简单有效地制备近乎纯净的（二乙酰氧基碘）烯烃 ArI(OAc)2。在大多数情况下，这样得到的无色粗产品无需进一步提纯，即通过重结晶。例如，这样制备的 PhI(OAc)2 纯度为 99%（通过碘量计）。
• NUCLEOPHILIC FLUORINATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US20110178302A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Iodylbenzene derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are used as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodyl group (IO 2 ) is regiospecifically substituted by nucleophilic fluoride to provide the corresponding fluoroaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion derived from anhydrous [F-18](F/Kryptofix, [F-18]CsF or a quaternary ammonium fluoride (e.g., Me 4 NF, Et 4 NF, n-Bu 4 NF, (PhCH 2 ) 4 NF) exclusively substitutes the iodyl moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoroaryl analogs. Iodyl derivatives of a benzothiazole analog and 6-iodyl-L-dopa derivatives have been synthesized as precursors and have been used in the preparation of no-carrier-added [F-18]fluorobenzothiazole as well as 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  取代了电子给予基团和电子吸引基团的碘苯衍生物在芳香族亲核取代反应中被用作前体。亚碘酰基团(IO2)被亲核氟以区域特异性取代，提供相应的氟芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子源自无水[F-18](F/Kryptofix、[F-18]CsF或季铵氟化物(例如Me4NF、Et4NF、n-Bu4NF、(PhCH2)4NF))，只取代这些衍生物中的亚碘酰基团，并提供高比活度的F-18标记的氟芳基类似物。苯并噻唑类似物和6-碘-L-多巴衍生物的亚碘衍生物已被合成为前体，并用于制备无载体添加的[F-18]氟苯并噻唑和6-[F-18]氟-L-多巴。