benzhydryl 4-chlorobenzoate | 53914-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: p-Chlorbenzoesaeure-diphenylmethylester；Benzhydryl-p-chlorbenzoat
• CAS: 53914-65-1
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 322.791
• InChiKey: IVLOTQAPQZRJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 4-chlorobenzoate 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HO TSE-LOK; OLAH G. A., SYNTHESIS, 1977, NO 6, 418-419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzhydryl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的氧化衍生的芳基重氮甲烷的合成和酯化反应

  摘要：

  在催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基）存在下，使用次氯酸钠将多种verse酮氧化为相应的重氮烷烃。由通过该方法获得的重氮烷烃制备了多种二苯甲酸酯和类似物的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.079

文献信息

• Facile synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine using catalytic boron trifluoride·diethyl etherate
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.002

  日期：2018.5

  A practical method for the direct preparation of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine is described. The reaction was readily performed in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride-diethyl etherate at room temperature. Using this reaction protocol, various carboxylic acids were converted to DPM esters with high yields. This method is highly effective for the protection

  描述了一种由2-二苯基甲氧基吡啶直接制备二苯基甲基（DPM）酯的实用方法。该反应在室温下在催化量的三氟化硼-二乙基醚化物的存在下容易地进行。使用该反应方案，可以将各种羧酸高产率地转化为DPM酯。该方法对于保护羧酸和DPM酯的合成非常有效，并且为各种羧酸的简便酯化提供了一种有希望的方法。
• Iron(III)-catalyzed direct synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1625063

  日期：2019.9.17

  has been developed for the synthesis of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine. Various carboxylic acids readily reacted with 2-diphenylmethoxypyridine in the presence of FeCl3 as a catalyst to provide the desired DPM esters with high yields. The procedure is facile and enables effective synthesis of a variety of esters for the protection of carboxylic acids. Graphical Abstract

  摘要 已开发出一种由 2-二苯基甲氧基吡啶合成二苯基甲基 (DPM) 酯的高效方法。在 FeCl3 作为催化剂的存在下，各种羧酸很容易与 2-二苯基甲氧基吡啶反应，以高产率提供所需的 DPM 酯。该程序简便易行，能够有效合成各种用于保护羧酸的酯。图形概要
• 一种二苯甲醇酯的光催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109369394B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种二苯甲醇酯的光催化氧化合成方法，其特征在于：以二苯甲醇和羧酸为反应底物，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以氧气为氧化剂，在3A或者4A分子筛的存在下，反应底物在1,2‑二氯乙烷溶剂中，常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的二苯甲醇酯类化合物。本发明以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；以氧气为氧化剂，反应绿色化。
• Investigation of electronic effects in the pyridine and pyridine N-oxide rings. Part 4. Kinetics and mechanism of the reaction of diazodiphenylmethane with substituted carboxypyridine and 2-carboxypyridine N-oxides in dimethylformamide
  作者：Mirjana Radojković-Veličković、Milica Mišić-Vuković

  DOI：10.1039/p29840001975

  日期：——

  Rate constants for the reactions of 15 substituted carboxypyridines and four substituted 2-carboxy-pyridine N-oxides with diazodiphenylmethane (DDM) in dimethylformamide (DMF) were determined at 30 °C, by the known spectrophotometric method. For comparison, rate constants for the reaction of 12 substituted benzoic acids were determined under the same conditions. Kinetic and thermodynamic parameters

  通过已知的分光光度法，在30°C下测定15个取代的羧基吡啶和四个取代的2-羧基吡啶N-氧化物与重氮二苯基甲烷（DDM）在二甲基甲酰胺（DMF）中的反应的速率常数。为了比较，在相同条件下确定12种取代的苯甲酸反应的速率常数。所获得的动力学和热力学参数，连同产物分析，基本上验证了先前提出的在该溶剂中的反应机理。对结果进行了经验性的Hammett处理，结果表明，散布的总体图（ρ= 1.019，log k o = –2.98，r = 0.91，s = 0.22，n从吡啶氮杂基团和N-氧化物基团的相应σ值以及取代基的Hammettσ常数中，通过加法σ常数获得= = 31）。从取代的苯甲酸（ρ= 1.213，log k o = –2.91，r = 0.985，s = 0.12，n = 12），卤素和硝基取代酸（ρ= 1.07， log k o = –2.99，r = 0.998，s = 0.02，n =
• Atom-economic and stereoselective catalytic synthesis of fully substituted enol esters/carbonates of amides in acyclic systems enabled by boron Lewis acid catalysis
  作者：Yuanjiu Xiao、Lei Tang、Tong-Tong Xu、Jiang-Yi-Hui Sheng、Zhongyan Zhou、Lei Yue、Guoqiang Wang、Martin Oestreich、Jian-Jun Feng

  DOI：10.1039/d3sc01394d

  日期：——

  strategy for enol ester synthesis. However, the reported examples come with limitations, including the utilization of noble metal catalysts, the control of regio- and Z/E selectivity, and an application in the synthesis of enol carbonates. Herein, a boron Lewis acid-catalyzed intermolecular carboacyloxylation of ynamides with esters to access fully substituted acyclic enol esters in high yield with

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。