p-Fluorbenzotribromid | 24572-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Fluorbenzotribromid
• 英文别名: p-Fluorobenzotribromide；1-fluoro-4-(tribromomethyl)benzene
• CAS: 24572-48-3
• 化学式: C₇H₄Br₃F
• 分子量: 346.819
• InChiKey: GHLXPRHSPUOOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  2.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Fluorbenzotribromid 、 mercury bis(trifluoromethanethiolate) 以80%的产率得到p-FC6H4C(SCF3)3
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基：取代作用

  摘要：

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92493-7
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 p-Fluorbenzotribromid
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基：取代作用

  摘要：

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92493-7

文献信息

• Catalytic halodefluorination of aliphatic carbon–fluorine bonds
  作者：Kelvin K. K. Goh、Arup Sinha、Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1039/c6ra09429e

  日期：——

  A variety of halosilanes, in conjunction with aluminum catalysts, convert fluorocarbons into higher halocarbons. Bromination and iodination of fluorocarbons are more effective than chlorination in terms of yield and activity....

  多种卤代硅烷与铝催化剂一起将碳氟化合物转化为高级卤代烃。就产率和活性而言，碳氟化合物的溴化和碘化比氯化更有效。
• Base-Promoted Synthesis of 2-Aryl Quinazolines from 2-Aminobenzylamines in Water
  作者：Tanmay Chatterjee、Dong In Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00327

  日期：2018.7.20

  transition-metal-free procedure for the synthesis of a highly valuable class of heteroaromatics, quinazolines, was developed by using easily available 2-aminobenzylamines and α,α,α-trihalotoluenes. The transformation proceeded smoothly in the presence of only sodium hydroxide and molecular oxygen in water at 100 °C, furnishing a variety of 2-aryl quinazolines. The crystallization process of the crude

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。
• Verfahren zur alpha-Bromierung von gegebenenfalls substituierten Fluortoluolen und Gemische von in alpha-Stellung verschieden hoch bromierten, gegebenenfalls substituierten Fluortoluolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045430A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  Gegebenenfalls substituierte Fluortoluole werden in a-Stellung mit 0,5 bis 3,2 Mol Brom pro Mol Fluortoluol bei einer Temperatur von 130 bis 250°C und unter kontinuierlicher Entfernung des gleichzeitig gebildeten Bromwasserstoffs bromiert. Hierbei kann in Gegenwart eines Lösungsmittels oder unter photochemischer oder radikalischer Initiierung gearbeitet werden. Beim Einsatz verschiedener Brommengen innerhalb des angegebenen Bereiches können Gemische erhalten werden, die 90 bis 93 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzalbromids, 3 bis 4 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzylbromids und 4 bis 6 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzotribromids enthalten, oder Gemische, die 15 bis 95 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzotribromids und 5 bis 85 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzalbromids enthalten, oder Gemische, die 40 bis 85 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzalbromids und 15 bis 60 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzylbromids enthalten, oder Gemische, die 95 bis 100 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzalbromids und 0 bis 5 Gew.-% des entsprechenden Fluorbenzylbromids enthalten.

  在 130 至 250°C 的温度下，每摩尔氟甲苯使用 0.5 至 3.2 摩尔的溴对任何取代的氟甲苯的 a 位进行溴化，并不断除去同时形成的溴化氢。该过程可以在有溶剂存在的情况下进行，也可以在光化学或自由基引发的情况下进行。在指定范围内使用不同量的溴时，可得到含有 90 至 93 重量％的相应溴化氟苯、3 至 4 重量％的相应溴化氟苄和 4 至 6 重量％的相应溴化氟苯的混合物，或含有 15 至 95 重量％的相应溴化氟苯和 5 至 85 重量％的相应溴化氟苯的混合物。或含有 40 至 85%（重量百分比）相应的溴化氟苯和 15 至 60%（重量百分比）相应的溴化氟苄的混合物，或含有 95 至 100%（重量百分比）相应的溴化氟苯和 0 至 5%（重量百分比）相应的溴化氟苄的混合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.11, page 32 - 49
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kondratenko,N.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1436 - 1439
  作者：Kondratenko,N.V. et al.

  DOI：——

  日期：——