N-[2-(methoxymethoxy)-1-naphthalen-2-ylethenyl]acetamide | 217650-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(methoxymethoxy)-1-naphthalen-2-ylethenyl]acetamide
• CAS: 217650-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: BPXRZEQEHWIWEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(methoxymethoxy)-1-naphthalen-2-ylethenyl]acetamide 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ 、 氢气 、 (2S,3S,5S,6S)-5,6-bis((diphenylphosphanyl)methyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl[1,4]dioxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-[(1S)-2-(methoxymethoxy)-1-naphthalen-2-ylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性C（2）对称配体与酒石酸酯衍生的1，4-二恶烷骨架：合成和不对称氢化中的应用。

  摘要：

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo020250t
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 lithium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(methoxymethoxy)-1-naphthalen-2-ylethenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Practical Syntheses of β-Amino Alcohols via Asymmetric Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981590a

文献信息

• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Ligands with 1,4-Dioxane Backbone Derived from Tartrates:  Syntheses and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenge Li、Jason P. Waldkirch、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo020250t

  日期：2002.11.1

  Chiral 1,4-diphenylphosphines 5-7 as well as thioether 8 were synthesized from tartrates employing Ley's "BDA" and "Dispoke" methodologies as the key step. Rhodium(I) complexes with 5-7 are efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of beta-substituted enamides and MOM-protected beta-hydroxyl enamides, which furnished chiral amines or beta-amino alcohols with 94-->99% ee. These results indicated

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。
• Practical Syntheses of β-Amino Alcohols via Asymmetric Catalytic Hydrogenation
  作者：Guoxin Zhu、Albert L. Casalnuovo、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo981590a

  日期：1998.11.1
• Development of DIOP derivatives as efficient ligands for asymmetric hydrogenation: factors controlling the reactivities and enantioselectivities
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.042

  日期：2004.7

  Several DIOP derivatives have been developed as efficient ligands for Rh and Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations. The conformational mobility of the backbone in this type of ligand plays an important role in governing both the reactivity and enantioselectivity. Isolation of pure pre-catalyst is another key factor to obtain high catalytic activity. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.