N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide | 105093-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide
• 英文别名: N-(2,4,6-Trimethylphenyl)-2-pyridinecarbothioamide；N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine-2-carbothioamide
• CAS: 105093-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• 分子量: 256.371
• InChiKey: JEIMQLGABKTXOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  380.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuHCl(CO)(AsPh₃)₃ 、 N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到[Ru(Cl)(CO)(κ2-S,NN-N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide)(AsPh3)2]
  参考文献：
  名称：

  钌（II）硫代羧酰胺配合物在有氧条件下催化醇与胺的偶联直接合成酰胺

  摘要：

  从1当量的钌的反应合成了四种通式[RuClCO（AsPh 3）2（L）]的八面体钌（II）硫代羧酰胺配合物（L = N-取代吡啶-2-硫代羧酰胺）前体[RuHClCO（AsPh 3）3在碱存在下于回流的乙醇中用1当量的硫代羧酰胺配体制备]。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法得到了充分表征。通过X射线晶体学测定所有配合物的分子结构，这证实了硫代羧酰胺的配位模式并揭示了Ru离子周围存在扭曲的八面体几何形状。所有的钌（II）硫代羧酰胺配合物都是通过胺和醇的偶联而以低催化剂负载量合成的，作为合成仲或叔酰胺的高效催化剂，其最高收率高达97％。偶合反应可以在温和的有氧条件下容易地进行，并且水的释放是唯一的副产物。此外，配体的取代基，溶剂，研究了反应温度，时间和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。提出了一种可能的机理，用于通过半胱氨酸作为中间体通过醇氧化为醛来合成酰胺。

  DOI：

  10.1021/om500556b
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine-2-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍（ii）硫代羧酰胺配合物的合成和结构：配体取代对DNA /蛋白质结合，抗氧化剂和细胞毒性的影响†

  摘要：

  由Ni（OAc）2 ·4H 2 O与Ni（OAc）2 ·4H 2 O的反应合成了四种通式[Ni（L）2 ]的低自旋d 8镍（II）方形平面络合物（其中L =一元N，S二齿硫代羧酰胺）。乙醇中有2当量的硫代羧酰胺配体。通过分析，光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR）和单晶X射线方法对配合物进行了全面表征。一种配合物的分子结构表明硫代羧酰胺配体通过吡啶氮和硫醇盐硫与镍的单阴离子二齿配位，并显示出正方形的平面几何形状。镍的结合相互作用II）通过电子和发射光谱方法研究了硫代羧酰胺与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的配合物，发现配合物1-4可通过嵌入模式与CT-DNA相互作用。DNA裂解实验表明，所有复合物在H 2 O 2等活化剂的存在下均裂解pUC19超螺旋DNA 。CD光谱研究表明，复合物与DNA的结合不会导致CT-DNA构象发生任何重大变化。此外，镍的蛋白质结合能力（II）通

  DOI：

  10.1039/c5ra06112a

文献信息

• Efficient and recyclable Ru(II) arene thioamide catalysts for transfer hydrogenation of ketones: Influence of substituent on catalytic outcome
  作者：Appukutti Kanchanadevi、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.016

  日期：2016.4

  The ruthenium(II) complexes have been examined for the transfer hydrogenation of various aromatic, heterocycle and cyclic ketones. The formation of ruthenium(II) hydride is confirmed by 1H- NMR and is proposed as the catalytic intermediate in this reaction. Under the optimized conditions, these ruthenium complexes served as excellent catalyst precursors which smoothly reduce the ketones with conversion

  六个阳离子钌（II）芳烃与分子通式的硫代酰胺络合物的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（L）] + [其中，L =吡啶-2-硫代酰胺和它的衍生物]已成功从的[Ru（反应合成η 6 - p氯-cymene）2 ] 2与螯合配体的硫代酰胺和PPH 3 2 M比分别为：在1在甲醇中。所有的复合物分离，为他们的BPH 4 -的盐，并通过分析和光谱（FT-IR，UV-Vis和被完全表征11 H-NMR）方法。复合物中的一个的固态结构，的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（L4）] BPH 4（4）（L4 =  ñ - （2，4，6-三甲基苯基）吡啶已通过X射线单晶衍射建立了2-硫代羧酰胺），表明复合物中存在伪八面体（钢琴凳）配位几何。已经研究了钌（II）配合物对各种芳族，杂环和环状酮的转移氢化作用。氢化钌（II）的形成由1确认1 H-NMR被提出作为该反应中的
• Cationic arene ruthenium(II) complexes bearing N, S chelating thiocarboxamides: Synthesis, structure, characterization and catalytic oxidation of alcohols
  作者：M. Ulaganatha Raja、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.018

  日期：2012.2

  A series of conformationally rigid half-sandwich diamagnetic cationic organoruthenium(II) complexes with the general formula [Ru(η6-p-cymene)(AsPh3)(L)] [where, L = pyridine-2-thiocarboxamide ligand] have been synthesized from the reaction of [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 with bidentate thiocarboxamide ligands and AsPh3 in methanol in 1:2 M ratio. All the arene ruthenium(II) complexes were fully characterized

  一系列构象刚性半夹心反磁性阳离子有机钌（II）配合物与通式的[Ru（η 6 - p -cymene）（ASPH 3）（L）] [其中，L =吡啶-2-硫代甲酰胺配体]有从的[Ru（η的反应合成了6 - p氯-cymene）2 ] 2与二齿配位体硫代甲和ASPH 3 2 M比：在甲醇中在1。所有芳烃钌（II）配合物均已通过FT-IR，1 H NMR和UV-Vis光谱以及元素分析得到了充分表征。的复合物之一的[Ru（η的固态结构6 - p（ASPH -cymene）3）（L4）] BPh 4已经通过单晶X射线晶体学确定。此外，已经研究了在N-甲基吗啉-N-氧化物存在下伯和仲醇氧化成它们相应的醛和酮的情况下，络合物（4）之一的催化效率。
• FromN-Substituted Thioamides to Symmetrical and Unsymmetrical 3,4,5-Trisubstituted 4H-1,2,4-Triazoles: Synthesis and Characterisation of New Chelating Ligands
  作者：Marco H. Klingele、Sally Brooker

  DOI：10.1002/ejoc.200400184

  日期：2004.8

  improved protocol for the synthesis of N-substituted pyridine-2-thiocarboxamides under the conditions of the Willgerodt−Kindler reaction, employing a catalytic amount of sodium sulfide nonahydrate, has been developed. Following this protocol, eight thioamides carrying aromatic or aliphatic N-substituents have been prepared in good to excellent yields. Condensation of these thioamides or their S-alkylated

  已经开发了在 Willgerodt-Kindler 反应条件下合成 N-取代吡啶-2-硫代甲酰胺的改进方案，使用催化量的硫化钠九水合物。按照该协议，八种携带芳香族或脂肪族 N 取代基的硫代酰胺已以良好的产率制备。这些硫代酰胺或它们的 S-烷基化同系物在回流的 1-丁醇中与酰肼缩合，以良好的收率得到了八个未稠合的 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑，包括四个否则不易获得的例子4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• DNA/protein interaction and cytotoxicity of palladium(II) complexes of thiocarboxamide ligands
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Nallasamy Dharmaraj、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.ica.2014.03.002

  日期：2014.5

  Four planar palladium(II) complexes with general formula [Pd(Cl)(L)(PPh3)] (HL = N-substituted pyridine-2- thiocarboxamide) have been synthesized and characterized by analytical, spectral (IR, UV-Vis and H-1, C-13 and P-31 NMR) and single crystal X-ray methods. Crystal structure of all the complexes indicated a mono negative bidentate coordination of thiocarboxamide ligands to the palladium center via pyridine nitrogen and thiol sulfur and reveals a square planar geometry. The interaction of palladium(II) thiocarboxamide complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) studied by absorption and emission spectroscopic methods revealed that complexes 5-8 could interact with CT-DNA through intercalation. Further, the interaction of the palladium complexes with bovine serum albumin (BSA) was investigated using UV-Vis, fluorescence and synchronous fluorescence methods. The tryptophan and tyrosine residues in BSA as model protein was quenched by the complexes in a static quenching process. The radical scavenging ability of all the complexes was accessed by in vitro antioxidant assays involving DPPH radical, hydroxyl radical, nitric oxide radical and ABTS radicals and was found to be excellent. Further, the anti-cancer activity of complexes 5-8 against HeLa, MCF-7 and NIH-3T3 cell line has been studied. Though the complexes 5, 6 and 8 showed more potent anticancer activity than cisplatin, complex 5 was found to be superior. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
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  作者：GOLOUNIN A. V.、 KIUNOVA A. P.、 XOLKIN A. I.、 KUZMIN V. I.

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