3-hydroxybenzoate | 10476-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxybenzoate
• 英文别名: m-hydroxybenzoate；3-hydroxy-benzoic acid; deprotonated form；3-hydroxy-benzoate anion；m-Hydroxybenzoesaeure-Anionradikal；3-carboxyphenolate
• CAS: 10476-50-3
• 化学式: C₇H₅O₃
• 分子量: 137.115
• InChiKey: IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybenzoate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 间羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ashok Kumar; Chandra, M.; Agarwala, B. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 32 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxidobenzoate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ashok Kumar; Chandra, M.; Agarwala, B. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 32 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Enzymatic Transformation to Aldehydes<i>in vivo</i>by Fungal Carboxylate Reductase from<i>Neurospora crassa</i>
  作者：Daniel Schwendenwein、Giuseppe Fiume、Hansjörg Weber、Florian Rudroff、Margit Winkler

  DOI：10.1002/adsc.201600914

  日期：2016.11.3

  with only a handful of biocatalysts available to this end. We have increased the spectrum of carboxylate-reducing enzymes (CARs) with the sequence of a fungal CAR from Neurospora crassa OR74A (NcCAR). NcCAR was efficiently expressed in E. coli using an autoinduction protocol at low temperature. It was purified and characterized in vitro, revealing a broad substrate acceptance, a pH optimum at pH 5.5-6

  羧酸的酶促还原还处于初期，只有少数几种生物催化剂可用于此目的。我们已经利用来自神经孢霉OR74A（NcCAR）的真菌CAR的序列增加了羧酸盐还原酶（CARs）的谱图。NcCAR在低温下使用自动诱导方案在大肠杆菌中有效表达。对其进行了纯化和体外表征，显示了广泛的底物接受性，最适pH值为5.5-6.0，Tm为45°C和副产物焦磷酸盐的抑制作用（可通过添加焦磷酸酶来缓解）。NcCAR的合成效用已在使用大肠杆菌K-12 MG1655 RARE菌株进行全细胞生物转化中得到证实，目的是抑制过度还原为不想要的酒精。由戊酸（30 mM）以克规模制备芳香化合物胡椒醛，分离出的产率为92％，纯度> 98％。这对应于1.5g / L / h的生产率。
• ——
  作者：Barbara R. Sharak Genthner

  DOI：10.1023/a:1008348123672

  日期：——

  consortia. Selected characteristics of ortho reductive dehalogenation were examined in consortia developed from the highest actively dechlorinating dilutions of the original 2CB consortia, designated consortia M34(-9), P20(-9), P21(-9) and M50(-7). In addition to 2-chlorobenzoate, all four dilution consortia dehalogenated 4 of 32 additional halogenated aromatic substrates tested, including 2-bromobenzoate;

  脱氯是4个2-氯苯甲酸酯降解产甲烷菌群中2CB生物降解的第一步。在最初的2CB联合体的最高活性脱氯稀释液（称为联合体M34（-9），P20（-9），P21（-9）和M50（-7））开发的联合体中，检查了原位还原脱卤的选定特征。除2-氯苯甲酸酯外，所有四个稀释协会对32种测试的其他卤代芳族底物中的4种进行了脱卤处理，其中包括2-溴苯甲酸酯；2,6-二氯苯甲酸酯; 2,4-二氯苯甲酸酯; 和2-氯-5-羟基苯甲酸酯。脱卤仅发生在邻位。从2，6-二氯苯甲酸酯中除去两种邻氯。从2-溴苯甲酸酯和2,6-二氯苯甲酸酯中检出苯甲酸酯。由2形成4-氯苯甲酸酯和3-羟基苯甲酸酯 4-二氯苯甲酸酯和2-氯-5-羟基苯甲酸酯 只有苯甲酸酯被进一步降解。稍微改变母体“苯甲酸酯分子”的结构导致观察到除脱卤以外的还原性生物转化。所有四个财团将2-氯苯甲醛还原为2-氯苄醇。2-氯茴香醚被四个财团中的三个进行O-脱甲氧基
• Flavoenzyme‐mediated Regioselective Aromatic Hydroxylation with Coenzyme Biomimetics
  作者：Alice Guarneri、Adrie H. Westphal、Jos Leertouwer、Joy Lunsonga、Maurice C. R. Franssen、Diederik J. Opperman、Frank Hollmann、Willem J. H. Berkel、Caroline E. Paul

  DOI：10.1002/cctc.201902044

  日期：2020.3.6

  selective aromatic hydroxylation with coenzyme biomimetics. The carbamoylmethyl‐substituted biomimetic in particular affords full conversion in less than two hours for the selective hydroxylation of 5 mM 3‐ and 4‐hydroxybenzoates, displaying similar rates as with NADH, achieving a 10 mM/h enzymatic conversion of the medicinal product gentisate. This biomimetic appears to generate less uncoupling of

  区域选择性芳族羟基化对于生产有价值的化合物是合乎需要的。外部含有黄素的单加氧酶通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅酶的黄素还原，随后与分子氧反应，活化并选择性地将氧原子掺入酚类化合物中。这项研究提供了辅酶仿生剂黄素酶催化选择性芳香族羟基化反应原理的证明。特别是氨基甲酰基甲基取代的仿生品可在不到两个小时的时间内实现5 mM 3-羟基和4-羟基苯甲酸酯的选择性羟基化的完全转化，显示出与NADH相似的速率，实现了药用产品龙胆酸酯的10 mM / h的酶促转化。这种仿生物似乎产生较少的羟基解偶联，这通常导致不希望的过氧化氢。因此，我们表明这些黄素酶具有与仿生剂结合应用的潜力。
• Induction of 3-Hydroxybenzoate 2-Hydroxylase in a <i>Pseudomonas testosteroni</i> Mutant
  作者：G. O. Daumy、A. S. McColl

  DOI：10.1128/jb.149.1.384-385.1982

  日期：1982.1

  Benzoate was established as the inducer of a unique 3-hydroxybenzoate 2-hydroxylase activity found in a Pseudomonas testosteroni mutant which is unable to grow on m-hydroxybenzoate as its sole source of carbon and energy.

  苯甲酸盐被确定为在假单胞菌睾丸激素突变体中发现的独特的3-羟基苯甲酸酯2-羟化酶活性的诱导剂，该突变体不能以间羟基苯甲酸酯作为唯一的碳和能量来源生长。
• <i>m</i>-Hydroxybenzoic acid 4-hydroxylase from <i>Aspergillus niger</i>
  作者：R. Premkumar、P. V. Subba Rao、N. S. Sreeleela、C. S. Vaidyanathan

  DOI：10.1139/o69-129

  日期：1969.8.1

  m-Hydroxybenzoic acid 4-hydroxylase was isolated and partially purified from Aspergillus niger grown in presence of m-hydroxybenzoic acid. The enzyme catalyzed the stoichiometric formation of protocatechuic acid (3,4-dihydroxybenzoic acid) from m-hydroxybenzoic acid with the consumption of NADPH and molecular oxygen. The reaction proceeded best at pH 7.2 and showed a requirement for FAD.

  m-羟基苯甲酸4-羟基化酶从在m-羟基苯甲酸存在下生长的黑曲霉中分离并部分纯化。该酶催化了m-羟基苯甲酸的化学计量生成原儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸），消耗了NADPH和分子氧。该反应在pH 7.2时最为适宜，并需要FAD。