N-hydroxy-N-phenylcarbamate 4-chlorophenyl ester | 4645-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-phenylcarbamate 4-chlorophenyl ester
• 英文别名: (N-Hydroxy N-Phenyl Carbamate)4-Chlorophenyl Ester；N-Phenyl-N-(4-chlorphenoxycarbonyl)-hydroxylamin；(4-chlorophenyl) N-hydroxy-N-phenylcarbamate
• CAS: 4645-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: RRYLMWAYQOCSSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 N-hydroxy-N-phenylcarbamate 4-chlorophenyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以11%的产率得到S-(N-hydroxy-N-phenylcarbamoyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  具有不同四级结构的Zn2 +和Ni2 +活化的乙二醛酶I金属酶的异羟肟酸酯抑制剂分析

  摘要：

  背景：乙二醛酶系统是细胞代谢产生的α-酮醛（如甲基乙二醛）解毒过程中的关键组成部分。这些酶的抑制剂已显示出在开发抗微生物剂和抗肿瘤剂中的潜力。已经确定了许多乙二醛酶I（Glo1）金属酶，并已将其分类为Zn2 +激活或Ni2 +激活的金属酶。 方法：在当前工作中，针对两种原型含异羟肟酸酯的肽抑制剂筛选了来自两种金属激活类别且具有不同四级结构的四种Glo1，以提供有关这些不同金属酶的抑制特性的初步信息。 结论：该信息应被证明在未来抑制剂设计计划中有用，以开发更有效和对生物具有选择性的Glo1抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180814666161128115808
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯甲酸酯 、 苯基羟胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到N-hydroxy-N-phenylcarbamate 4-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有不同四级结构的Zn2 +和Ni2 +活化的乙二醛酶I金属酶的异羟肟酸酯抑制剂分析

  摘要：

  背景：乙二醛酶系统是细胞代谢产生的α-酮醛（如甲基乙二醛）解毒过程中的关键组成部分。这些酶的抑制剂已显示出在开发抗微生物剂和抗肿瘤剂中的潜力。已经确定了许多乙二醛酶I（Glo1）金属酶，并已将其分类为Zn2 +激活或Ni2 +激活的金属酶。 方法：在当前工作中，针对两种原型含异羟肟酸酯的肽抑制剂筛选了来自两种金属激活类别且具有不同四级结构的四种Glo1，以提供有关这些不同金属酶的抑制特性的初步信息。 结论：该信息应被证明在未来抑制剂设计计划中有用，以开发更有效和对生物具有选择性的Glo1抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180814666161128115808

文献信息

• S-(N-Aryl-N-hydroxycarbamoyl)glutathione Derivatives Are Tight-Binding Inhibitors of Glyoxalase I and Slow Substrates for Glyoxalase II
  作者：Nunna S. R. K. Murthy、Tina Bakeris、Malcolm J. Kavarana、Diana S. Hamilton、Yin Lan、Donald J. Creighton

  DOI：10.1021/jm00040a007

  日期：1994.7

  are due to the fact that the derivatives are hydrophobic analogs of the enediol(ate) intermediate associated with the glyoxalase I reaction. The derivatives also proved to be slow substrates for the thioester hydrolase glyoxalase II (bovine liver). Compounds of this type are of interest as potential tumor-selective anticancer agents, based on the abnormally low levels of glyoxalase II activity in some

  S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽衍生物是抗癌目标酶乙二醛酶I的强大竞争性抑制剂。确实，Np-溴苯基衍生物是人类红细胞中最强的酶抑制剂，据报道（Ki = 1.4 x 10 （-8）M）。结构活性的相关性表明，该衍生物对人和酵母乙二醛酶I的亲和力高是由于该衍生物是与乙二醛酶I反应相关的烯二醇（酸酯）中间体的疏水类似物。衍生物也被证明是硫酯水解酶乙二醛酶II（牛肝）的慢底物。基于某些类型的癌细胞中乙二醛酶II活性异常低的水平，这类化合物作为潜在的肿瘤选择性抗癌剂受到关注。
• Glutathione N-hydroxycarbamoyl thioesters and method of inhibiting
  申请人：University of Maryland Baltimore Campus

  公开号：US05616563A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  A compound of the formula ##STR1## with R being hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, which may be substituted with halogen or alkyl, and R' and R.sup.a being hydroxyl, or --O-alkyl, pharmaceutically acceptable salts thereof; or mixtures thereof. An anti-neoplastic composition comprises the compound described above and a pharmaceutically acceptable carrier. In vitro and in vivo methods of preventing or inhibiting the growth and proliferation of neoplastic cells and/or tumors comprise contacting the cells with or administering to a subject an anti-growth and proliferation effective amount of the compound described above.

  化合物的公式为##STR1##，其中R为氢、烷基、环烷基或芳基，可能被卤素或烷基取代，而R'和R.sup.a为羟基，或--O-烷基，其药学上可接受的盐；或其混合物。一种抗肿瘤组合物包括上述化合物和药学上可接受的载体。体外和体内方法用于预防或抑制肿瘤细胞和/或肿瘤的生长和增殖，包括将细胞与上述化合物接触或向受试者施用抗生长和增殖有效量的上述化合物。