tert-butyl (R)-pent-4-en-1-yl(1-phenylethyl)carbamate | 202926-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-pent-4-en-1-yl(1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-pent-4-enyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 202926-02-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: CWMPLJWGIBSZDI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-pent-4-en-1-yl(1-phenylethyl)carbamate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘在关键步骤合成2-取代氮杂环化合物

  摘要：

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1057
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-pent-4-en-1-yl(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰碘在关键步骤合成2-取代氮杂环化合物

  摘要：

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1057

文献信息

• Novel Chiral Alfa-Amino Tertiary Boronic Esters
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200079799A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to a novel, highly efficient and enantiospecific borylation method to synthesize a wide range of enantiopure alfa-amino tertiary boronic esters, and novel alfa-amino tertiary boronic acids and esters prepared by the method. More specifically, highly enantiospecific borylation of configurationally stable α-N-Boc substituted tertiary organolithium species and HBpin has been developed to synthesize various alfa-amino tertiary boronic esters through the formation of a new C—B bond with excellent enantiopurities.

  本公开涉及一种新颖、高效且对映选择性硼化方法，用于合成广泛范围的对映纯α-氨基三级硼酸酯，以及通过该方法制备的新型α-氨基三级硼酸和酯。更具体地说，通过高度对映选择性的硼化方法，可以合成各种α-氨基三级硼酸酯，通过形成新的C—B键来获得优异的对映纯度，该方法涉及构型稳定的α-N-Boc取代的三级有机锂物种和HBpin的硼化。
• Highly Enantiospecific Borylation for Chiral α‐Amino Tertiary Boronic Esters
  作者：Qingqing Qi、Xuena Yang、Xiaoping Fu、Shiqing Xu、Ei‐ichi Negishi

  DOI：10.1002/anie.201809389

  日期：2018.11.12

  range of enantiopure (>99 % ee) α‐amino tertiary boronic esters. The configurationally stable α‐N‐Boc substituted tertiary organolithium species and pinacolborane (HBpin) underwent enantiospecific borylation at −78 °C with the formation of a new stereogenic C−B bond. This reaction has a broad scope, enabling the synthesis of various α‐amino tertiary boronic esters in excellent yields and, importantly

  在此，我们报道了一种高效且对映体特异性的硼酸酯化方法，可合成多种对映纯（> 99％  ee）α-氨基叔硼酸酯。构型稳定的α-N-Boc取代的叔有机锂物质和频哪醇硼烷（HBpin）在-78°C下进行对映体特异性硼化反应，并形成新的立体异构C-B键。该反应范围广泛，能够以优异的产率合成各种α-氨基叔硼酸酯，重要的是，具有普遍优异的对映体特异性（> 99％es）并完全保留构型。
• Chiral α-amino tertiary boronic esters
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10738064B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present disclosure relates to a novel, highly efficient and enantiospecific borylation method to synthesize a wide range of enantiopure alfa-amino tertiary boronic esters, and novel alfa-amino tertiary boronic acids and esters prepared by the method. More specifically, highly enantiospecific borylation of configurationally stable α-N-Boc substituted tertiary organolithium species and HBpin has been developed to synthesize various alfa-amino tertiary boronic esters through the formation of a new C—B bond with excellent enantiopurities.

  本公开涉及一种新颖、高效和对映体特异性的硼酸化方法，用于合成各种对映体纯的α-氨基叔硼酸酯，以及用该方法制备的新型α-氨基叔硼酸和酯。更具体地说，我们开发了构型稳定的 α-N-Boc 取代的叔有机锂和 HBpin 的高对映体特异性硼酸化方法，通过形成新的 C-B 键合成各种α-氨基叔硼酸酯，对映体纯度极高。
• Synthesis of 2-Substituted Nitrogen Heterocycles Using <i>para</i>-Toluenesulfonyl Iodide in a Key Step
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1057

  日期：——

  N-Protected aminoalkenes undergo radical addition of tosyl iodide to give β-iodosulfones which can subsequently be induced to cyclise giving 2-substituted pyrrolidines and piperidines. Incorporation of an α-methylbenzyl group at nitrogen leads to a diastereoselective ring closure where the constituent diastereoisomers can be separated readily giving chiral, non-racemic heterocycles.

  N-保护氨基烯烃与托磺酸碘发生自由基加成反应，生成β-碘硫酮，随后可以诱导环化，生成2-取代吡咯烷和哌啶。在氮上引入α-甲基苄基会导致一个非对映选择性的环闭合，其中各个构成的非对映体可以轻松分离，从而得到手性、非外消旋的杂环化合物。