N-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonamide | 13707-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Benzyliden-4-chlor-benzolsulfonamid
• CAS: 13707-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: PAYKCNXNNVFOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonamide 在 oxone(R) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以2.75 g的产率得到2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridines 中的羰基亚胺：N?OC 偶极子的生成和环加成

  摘要：

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905801
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氯苯磺酰胺 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实际 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203771

文献信息

• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位
• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Catalytic enantioselective aza-Diels–Alder reactions of unactivated acyclic 1,3-dienes with aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted imines
  作者：Yasuo Hatanaka、Shuuto Nantaku、Yuhki Nishimura、Tomoyuki Otsuka、Tohru Sekikaw

  DOI：10.1039/c7cc03010j

  日期：——

  A catalytic enantioselective aza-Diels–Alder reaction of unactivated acyclic dienes with aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted imines is described. With 5–10 mol% loadings of a new Brønsted acid catalyst, the aza-Diels–Alder reaction of unactivated acyclic dienes proceeded to give the corresponding aza-Diels–Alder adducts in high yields (up to 98%) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee)

  描述了未活化的无环二烯与芳基，烯基和烷基取代的亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。在新布朗斯台德酸催化剂的负载量为5-10 mol％的情况下，未活化的无环二烯的aza-Diels-Alder反应以高收率（高达98％）得到相应的aza-Diels-Alder加合物，具有出色的对映选择性（高达到98％ee）。初步的DFT计算表明该反应通过手性离子对中间体进行。
• 2-Arylsulphonyl-3-phenyloxaziridines: a new class of stable oxaziridine derivatives
  作者：Franklin A. Davis、Upender K. Nadir、Edward W. Kluger

  DOI：10.1039/c39770000025

  日期：——

  2-Arylsulphonyl-3-phenyloxaziridines (1a–d), a new class of stable oxaziridine derivatives, are prepared by oxidation of the corresponding N-benzylidenearenesulphenamides (2) or sulphonamides (3) with m-chloroperbenzoic acid.

  2-芳基磺酰基-3- phenyloxaziridines（1A - d），一类新的稳定的氧氮杂环丙烷衍生物，由相应的氧化制备Ñ -benzylidenearenesulphenamides（2）或磺酰胺（3）与米氯过苯甲酸。
• An Easy, Stereoselective Synthesis of Hexahydroisoindol-4-ones under Phosphine Catalysis
  作者：Deepti Duvvuru、Jean-François Betzer、Pascal Retailleau、Gilles Frison、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201000701

  日期：2011.2.11

  A new synthetic approach to hexahydroisoindol-4-ones is reported, based on the formal [3+2] cyclization reaction between N-arylsulfonylimines and cyclic conjugated dienes, under phosphine catalysis. Key substrates are 3-vinylcyclohex-2-enones with electron-withdrawing substituents (ester, amido, cyano, phosphoryl and keto groups) on the exocyclic double bond, which afford the three-atom synthons for

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。