N-((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)aniline | 153790-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 1-Naphthalenemethanamine, 3,4-dihydro-N-phenyl-；N-(3,4-dihydronaphthalen-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 153790-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: OZRRLTUNTUNWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 苯基羟胺 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到N-((3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的烯烃烯丙基胺化

  摘要：

  铜（I）络合物[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6以中等至中等的产率催化芳基羟胺对烯烃的烯丙基胺化。不对称烯烃以高区域选择性反应，在较少取代的乙烯基碳上发生N-官能化。诱捕实验表明，游离PhNO不是这些反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02441-3

文献信息

• S_N2′ Reaction of Allylic Difluorides with Lithium Amides and Thiolates
  作者：Maxime Bergeron、David Guyader、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol302802r

  日期：2012.12.7

  The synthesis of monofluoroalkenes using an SN2′ reaction of lithium amides derived from aromatic amines or lithium thiolates with 3,3-difluoropropenes is reported. This transformation features the use of fluoride as a leaving group.

  报道了使用衍生自芳族胺或硫醇锂的锂酰胺与3，3-二氟丙烯的SN 2'反应合成一氟烯烃。该转变特征在于使用氟化物作为离去基团。
• Copper-catalyzed amination of alkenes and ketones by phenylhydroxylamine
  作者：Chi-Ming Ho、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/b004286m

  日期：——

  alkenes using phenylhydroxylamine as the nitrogen fragment donor has been investigated. The best catalyst is CuCl2·2H2O, which produces moderate yields of allylamines with high regioselectivity resulting from double bond transposition. A mechanism similar to that for the molybdenum and the FePc systems is proposed. The first step in the catalytic cycle is the formation of nitrosobenzene from the oxidation

  已经研究了许多铜配合物和盐对使用苯基羟胺作为氮片段供体的烯烃的烯丙基胺化的催化活性。最好的催化剂是CuCl 2 ·2H 2 O，该催化剂可产生中等收率的烯丙胺，并由于双键易位而具有较高的区域选择性。提出了一种与钼和FePc体系相似的机理。催化循环的第一步是由苯羟胺被Cu（II）氧化形成亚硝基苯。下一步是烯烃与PhNO的烯反应生成烯丙基羟胺，然后将其通过Cu（I）还原为烯丙胺产物，从而再生Cu（II）。同一系统还可以将氮片段转移到环状酮的α-碳上。在某些情况下，这伴随着脱氢反应产生α-胺化，α，β-不饱和酮。
• Iron-catalyzed allylic amination
  作者：Mogens Johannsen、Karl Anker Joergensen

  DOI：10.1021/jo00080a034

  日期：1994.1

  The transition-metal-catalyzed allylic amination of alkenes is studied. A screening of different transition-metal complexes reveals that iron complexes, especially iron phthalocyanin, have the best catalytic properties, using phenylhydroxylamine as the nitrogen-fragment donor. The iron phthalocyanin-catalyzed reaction has been studied for a variety of alkenes and the best yields are obtained for alkenes substituted with aromatic groups. The scope of this reaction is discussed.
• Cu(I)-catalyzed allylic amination of olefins
  作者：Gregg A Hogan、August A Gallo、Kenneth M Nicholas、Radhey S Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02441-3

  日期：2002.12

  The copper(I) complex [Cu(CH3CN)4]PF6 catalyzes the allylic amination of alkenes by aryl hydroxylamine in fair to moderate yields. Unsymmetrical alkenes react with high regioselectivity with N-functionalization occuring at the less substituted vinylic carbon. Trapping experiments indicate that free PhNO is not an intermediate in these reactions.

  铜（I）络合物[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6以中等至中等的产率催化芳基羟胺对烯烃的烯丙基胺化。不对称烯烃以高区域选择性反应，在较少取代的乙烯基碳上发生N-官能化。诱捕实验表明，游离PhNO不是这些反应的中间体。